3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O{[(S)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl}adenosine | 312709-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O{[(S)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl}adenosine
• CAS: 312709-99-2
• 化学式: C₄₂H₄₂N₆O₁₀
• 分子量: 790.83
• InChiKey: OAAKAMSONNWHRM-IKDHUNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  194.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O{[(S)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl}adenosine 在 二氯乙酸 、 5-苄硫基四氮唑 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.99h， 生成 2'-O-{[(S)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl}adenosine 5'-(methyl phosphate) 3'-O-{N-{[(2-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}-D-phenylalaninate}
  参考文献：
  名称：

  用于合成 3'(2')-O-氨基酰化 RNA 序列的新型氟化物不稳定核碱基保护基团

  摘要：

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-{{2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Chloromethoxy-ethyl)-2-nitro-benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O{[(S)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl}adenosine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 3'(2')-O-氨基酰化 RNA 序列的新型氟化物不稳定核碱基保护基团

  摘要：

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-{{2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9