(S)-1-[(2R,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-yl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nonan-3-one | 780820-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(2R,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-yl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nonan-3-one
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-azaspiro[4.5]decan-6-yl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nonan-3-one
• CAS: 780820-91-9
• 化学式: C₄₁H₆₄BNO₄Si
• 分子量: 673.86
• InChiKey: BTAVOAUEDBHUMB-JOVYMWOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-yl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nonan-3-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(-)-cylindricine C
  参考文献：
  名称：

  （-）-cylindricine C和（-）-2-epicylindricine C的完全立体控制的总合成：磺酰胺化学中的一个偏离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460178
• 作为产物：
  描述：

  (D)-(-)-methyl homotyrosinate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-1-[(2R,5R,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-aza-spiro[4.5]dec-6-yl]-1-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-cylindricine C和（-）-2-epicylindricine C的完全立体控制的总合成：磺酰胺化学中的一个偏离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460178

文献信息

• Synthetic ventures inspired by biosynthetic hypotheses: the evolution of a method for the oxidative amidation of phenols
  作者：Marco A. Ciufolini、Sylvain Canesi、Malika Ousmer、Norbert A. Braun

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.111

  日期：2006.5

  We describe the development of a technique for the oxidative conversion of 4-alkyl phenols to derivatives of the corresponding 4-alkyl-4-amino-2,5-cyclohexanediones. This transformation, which was inspired by biogenetic considerations, constitutes a key step in the total syntheses of FR-901483, TAN-1251C, and cylindricine C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.