1-[(3R,5S,5aR,9aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,4-dioxo-octahydro-4λ⁶-thia-3a-aza-cyclopenta[c]inden-5-yl]-octan-2-one | 780820-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-[(3R,5S,5aR,9aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,4-dioxo-octahydro-4λ⁶-thia-3a-aza-cyclopenta[c]inden-5-yl]-octan-2-one
• 英文别名: 1-[(1R,4R,7S,8R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6,6-dioxo-6lambda6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-7-yl]octan-2-one；1-[(1R,4R,7S,8R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6,6-dioxo-6λ6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-7-yl]octan-2-one
• CAS: 780820-89-5
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₄SSi
• 分子量: 609.946
• InChiKey: CDMMRWUCSHEFNT-RAKYOOROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3R,5S,5aR,9aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,4-dioxo-octahydro-4λ⁶-thia-3a-aza-cyclopenta[c]inden-5-yl]-octan-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(-)-cylindricine C
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ventures inspired by biosynthetic hypotheses: the evolution of a method for the oxidative amidation of phenols

  摘要：

  We describe the development of a technique for the oxidative conversion of 4-alkyl phenols to derivatives of the corresponding 4-alkyl-4-amino-2,5-cyclohexanediones. This transformation, which was inspired by biogenetic considerations, constitutes a key step in the total syntheses of FR-901483, TAN-1251C, and cylindricine C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.111
• 作为产物：
  描述：

  (D)-(-)-methyl homotyrosinate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-[(3R,5S,5aR,9aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4,4-dioxo-octahydro-4λ⁶-thia-3a-aza-cyclopenta[c]inden-5-yl]-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-cylindricine C和（-）-2-epicylindricine C的完全立体控制的总合成：磺酰胺化学中的一个偏离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460178