2-bromo-3-(p-tolyl)naphthalene | 1421694-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(p-tolyl)naphthalene
• CAS: 1421694-48-5
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: NOEYMSAOKQVKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-3-(p-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  卤代炔烃的苯环合反应选择性合成聚杂卤代萘

  摘要：

  通过氯，溴和碘炔的区域选择性苯环烷基化，可以实现2-芳基萘七个萘位置中六个位置上卤化物取代的独立控制。该方法的模块化通过制备44种多卤代萘产品得到了证明，其中大多数产品都难以通过已知的萘合成方法获得。对于许多实例，反应的出色区域选择性既可以预测，也可以通过单晶X射线衍射明确证明。这种合成方法能够使用已建立的交叉偶联方法快速制备准备进一步衍生化的复杂芳香族体系。

  DOI：

  10.1002/chem.201503418

文献信息

• Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives
  作者：Shifa Zhu、Yelin Xiao、Zhengjiang Guo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol4000394

  日期：2013.2.15

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.