(E)-N,N-Diethyl-4-(methoxymethyl)-3-methylbut-2-enylamine | 90809-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N,N-Diethyl-4-(methoxymethyl)-3-methylbut-2-enylamine
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-4-(methoxymethoxy)-3-methyl-2-butenylamine；(E)-N,N-diethyl-4-(methoxymethoxy)-3-methylbut-2-en-1-amine
• CAS: 90809-28-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: GBJCDXBRVADOIT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 9.0 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-Diethyl-4-(methoxymethyl)-3-methylbut-2-enylamine 生成 (R)-4-methoxymethoxy-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙氨基-2-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N,N-Diethyl-4-(methoxymethyl)-3-methylbut-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Process for the manufacture of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04578462A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  The manufacture of optically active bifunctional compounds of the general formula ##STR1## wherein R represents protected hydroxymethyl, protected formyl or alkoxycarbonyl and R.sup.1 represents a group of the formula ##STR2## or --CH.sub.2 --CH.dbd.NR.sup.2 in which R.sup.2 and R.sup.3 represent lower alkyl or cycloalkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together with the nitrogen atom represent a heterocyclic ring, by isomerizing compounds of the general formula ##STR3## wherein R, R.sup.2 and R.sup.3 have the above significance and R.sup.3 can additionally signify hydrogen, is described. The compounds of formula I are potential intermediates in the manufacture of, inter alia, natural vitamin E and natural vitamin K.sub.1.

  本发明描述了通过异构化具有一般式##STR1##的光学活性双官能化合物的制造方法，其中R代表保护的羟甲基，保护的酰基或烷氧羰基，R.sup.1代表公式##STR2##或--CH.sub.2 --CH.dbd.NR.sup.2的基团，在其中R.sup.2和R.sup.3代表较低的烷基或环烷基，或者R.sup.2和R.sup.3与氮原子一起代表杂环环；公式I的化合物是天然维生素E和天然维生素K.sub.1等化合物制造中的潜在中间体。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen und Enaminen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0104376A2

  公开（公告）日：1984-04-04

  Es wird die Hersellung von optisch aktiven, bifunktionellen Verbindungen der allgemeinen Formel worin R geschütztes Hydroxymethyl, geschütztes Formyl oder Alkoxycarbonyl und R1 eine Gruppe der Formel oder -CH2-CH=NR2 darstellen, wobei R2 und R3 niederes Alkyl oder Cycloalkyl oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellen, durch Isomerisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel worin R, R2 und R3 die obige Bedeutung haben und R3 zusätzlich Wasserstoff bedeuten kann, beschrieben. Die Verbindungen der Formel I sind potentielle Zwischenprodukte in der Herstellung von u.a. natürlichem Vitamin E und natürlichem Vitamin K1.

  制备具有光学活性的通式双官能团化合物 其中 R 是受保护的羟甲基、受保护的甲酰基或烷氧基羰基，R1 是式中的基团 或 -CH2-CH=NR2，其中 R2 和 R3 代表低级烷基或环烷基，或 R2 和 R3 与氮原子一起代表杂环。 其中 R、R2 和 R3 具有上述含义，R3 可另外代表氢。 式 I 化合物是生产天然维生素 E 和天然维生素 K1 等物质的潜在中间体。
• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• US4578462A
  申请人：——

  公开号：US4578462A

  公开（公告）日：1986-03-25
• US4902818A
  申请人：——

  公开号：US4902818A

  公开（公告）日：1990-02-20