methyl 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate | 23398-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Methoxycarbonyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa-naphthalin；7-Carbomethoxy-2,3-benzonorcaradien；1H-Cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylic acid, 1a,7b-dihydro-, methyl ester
• CAS: 23398-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: APVZEDXGEOMZBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate 在 米氏酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5H-Benzocycloheptene-5-carboxylic acid methyl ester 、 1-萘乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  敏化条件下 1-取代 1a,7b-二氢-1H-环丙[a]萘的光化学重排立体化学

  摘要：

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3523
• 作为产物：
  描述：

  5H-Benzocycloheptene-5-carboxylic acid methyl ester 生成 methyl 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, HISAKO;TAKATOKU, KEIZO;KATO, MASAHIKO;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3449-3456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemistry of the Photochemical Rearrangement of 1-Substituted 1a,7b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes under Sensitized Conditions
  作者：Masahiko Kato、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Yamamoto、Koji Seto、Satoru Ito、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3523

  日期：1982.11

  The photolysis of 1-substituted 1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[a] naphthalenes in the presence of Michler’s ketone leads principally to 5-substituted 5H-benzocycloheptenes as primary products via a stepwise mechanism. The reaction proceeds smoothly with inversion of the migrating carbon if there is no steric hindrance, but it proceeds predominantly with retention if the inversion course is severely suppressed

  1-取代的 1a,7b-二氢-1H-环丙 [a] 萘在 Michler 酮存在下的光解主要通过逐步机制产生 5-取代的 5H-苯并环庚烯作为主要产物。如果没有位阻，反应会随着迁移碳的反转顺利进行，但如果反转过程受到空间位阻的严重抑制，则反应主要以保留方式进行。对于 1-甲氧基羰基甲基衍生物，也认识到取决于照射条件的二级光环化产物的外-内比的显着差异。
• KOBAYASHI, HISAKO;TAKATOKU, KEIZO;KATO, MASAHIKO;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 11, 3449-3456
  作者：KOBAYASHI, HISAKO、TAKATOKU, KEIZO、KATO, MASAHIKO、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——