4-methyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-yn-3-one | 1202532-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-yn-3-one
• CAS: 1202532-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZDCLGFZBYSVLJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-yn-3-one 、 tert-butyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以37.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 α、β-炔酮和 3-硝基吲哚的反硝化重排 (3 + 2) 环化

  摘要：

  我们描述了一种无金属策略，通过膦催化的 α,β-炔酮和 3-硝基吲哚的 (3 + 2)环化来获得各种 α-亚芳基环戊二烯 [ b ] 吲哚。首次在这种环状转变中观察到吲哚核的重芳构化。该方法被扩展到合成抗疟天然产物布氏杆菌碱 E。

  DOI：

  10.1039/d2ob02180c
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 异丁酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-methyl-1-naphthalen-1-ylpent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效可回收的纳米MCM-41锚固的钯联吡啶复合物催化酰氯与末端炔烃的偶联，用于形成炔酮

  摘要：

  本文描述了一种高效且实用的方法，该方法由纳米级MCM-41锚定钯联吡啶络合物催化的各种酰氯和末端炔烃形成炔酮。芳酰基，杂芳酰基和烷基酰基氯很容易与末端炔烃偶联，在50°C的Et 3 N或二异丙基乙胺中催化剂负载量极低（0.002-0.1 mol％Pd）的情况下，分离产率高至良好。此外，单批反应的反应规模高达150 mmol，为实际合成应用提供了潜力。离心后，负载的催化剂能够被再循环并重复使用几次，而活性仅略有下降。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.031