2-allyl-2-(1-naphthyl)pent-4-enenitrile | 56477-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-2-(1-naphthyl)pent-4-enenitrile
• 英文别名: α,α-Diallyl-<1>naphthylacetonitril；2-Allyl-2--pent-4-ensaeure-nitril；2-Naphthalen-1-yl-2-prop-2-enylpent-4-enenitrile
• CAS: 56477-54-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: DBFPWLHUXPCMGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(1-naphthyl)pent-4-enenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的对映选择性合成通过 Brønsted 酸催化内消旋环氧化物的开环

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的内消旋环氧化物开环。一系列 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷以高产率和优异的对映选择性获得。此外，产物中的羟基和酰胺基团为进一步衍生化提供了把手。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03529
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)pent-4-enenitrile 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKOSZA M.; LUDWIKOW M.; URNIAZ A., ROCS. CHEM. , 1975, 49, NO 2, 297-306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Pd-Catalyzed Rearrangement of <i>N</i>-Alloc-<i>N</i>-allyl Ynamides <i>via</i> Auto-Tandem Catalysis: Evidence for Reversible C–N Activation and Pd(0)-Accelerated Ketenimine Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Juliana R. Alexander、Veronika I. Shchepetkina、Ksenia S. Stankevich、Rory J. Benedict、Samuel P. Bernhard、Reagan J. Dreiling、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04078

  日期：2021.1.15

  An auto-tandem catalytic double allylic rearrangement of N-alloc-N-allyl ynamides was developed. This reaction proceeds through two separate and distinct catalytic cycles with both decarboxylative Pd−π-allyl and Pd(0)-promoted aza-Claisen rearrangements occurring. A detailed mechanistic study supported by computations highlights these two separate mechanisms. Previously unreported reversible C–N ionization

  的自动串联催化双烯重排ň -alloc- ň烯丙基ynamides开发。该反应通过两个分开且不同的催化循环进行，同时发生脱羧性Pd-π-烯丙基和Pd（0）促进的aza-Claisen重排。由计算支持的详细机理研究突出了这两个独立的机制。以前未报告的可逆C–N电离和Pd（0）催化的[3,3]-σ重排被发现。这项研究为π-烯丙基和σ重排提供了新的反应途径。
• Construction of oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes <i>via</i> palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes
  作者：Haipin Zhou、Rui Pan、Menghua Xu、Jiao Ma、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/d2cc06581a

  日期：——

  Herein, we describe a palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes to synthesize oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. This reaction proceeds efficiently with a broad array of substrates. The products could be further functionalized to build up a library of bridged aza-bicyclic structures.

  在此，我们描述了钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化以合成含氧的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷。该反应可在多种底物上高效进行。这些产品可以进一步功能化，以建立一个桥接氮杂双环结构库。
• Construction of 2‐Azabicyclo[2.2.1]heptenes via Selenium‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of Cyclopentenes
  作者：Jiao Ma、Liuli Dong、Jiarong Yao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202300200

  日期：2023.6.20

  A selenium-catalyzed intramolecular oxidative amination of cyclopentenes has been described. A variety of 2-azabicyclo[2.2.1]heptenes were obtained with 58%–96% yields. This protocol was featured with mild reaction conditions and broad substrate scope. The subsequent modification of the bicyclic backbone and amino group further demonstrated the application value of this aza-bridged ring.

  已经描述了环戊烯的硒催化的分子内氧化胺化。得到了多种2-氮杂双环[2.2.1]庚烯，产率58%–96%。该方案具有反应条件温和、底物范围广的特点。随后对双环主链和氨基的修饰进一步证明了该氮杂桥环的应用价值。