N-[4-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynyl]hydroxylamine | 1589544-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[4-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynyl]hydroxylamine
• CAS: 1589544-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: BMFMOJQTXAQKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynyl]hydroxylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金（i）或布朗斯台德酸催化的N-（2-三氟甲基-3-炔基）肟的区域选择性环化反应， 不同地获得N-羟基吡咯和异恶唑†

  摘要：

  的发散区域选择性环化ñ - （2-三氟甲基-3-炔基）由一个金的合适选择肟（我）或布朗斯台德酸催化剂，导致4-三氟甲基- ñ -hydroxypyrroles或4-三氟甲基-5- alkylisoxazoles发展了。为了避免不稳定的N-（2-三氟甲基-3-炔基）肟的繁琐分离，通过顺序氧化相应的羟胺，实现了简单的两步一锅合成4-三氟甲基-5-烷基异恶唑然后用还原剂硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3）处理。这种两步一锅法是从那些不稳定的N-（2-三氟甲基-3-炔基）肟合成4-三氟甲基-5-烷基异恶唑的补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob03107f
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• NIS-mediated oxidative cyclization of N-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) hydroxylamines: a facile access to 4-trifluoromethyl-5-acylisoxazoles
  作者：Li Zhang、Qin Zeng、Ao Mao、Ziang Wu、Tian Luo、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01790k

  日期：——

  A NIS mediated sequential procedure involving oxidation and electrophilic cycloisomerization ofN-(2-trifluoromethyl-3-alkynyl) hydroxylamines for 4-trifluoromethyl-5-acylisoxazole synthesis is developed.

  开发了一种NIS介导的顺序程序，涉及氧化和亲电环化反应，用于合成4-三氟甲基-5-酰基异恶唑，反应底物为N-(2-三氟甲基-3-炔基)羟胺。