dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1020210-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-naphthalen-1-ylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-naphthalen-1-ylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1020210-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: DVTYOWCXYLXEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到dimethyl 2-(cyano(naphthalen-1-yl)methylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物自由基引发的环丙烯的开环，导致烯基腈和多环芳族化合物

  摘要：

  我们在此报告了自由基介导的环丙烯胺化。在应变双键上添加叠氮化物基团后，通过三元环的裂解进行转化，并在失去N 2时产生四取代的烯基腈衍生物。使用1,2-二芳基取代的环丙烯，该方法可以扩展到高功能化多环芳族化合物（PAC）的一锅法合成。这种转变使得仅使用市售试剂即可从快速获得的环丙烯中合成腈取代的烯烃和芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013516
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物自由基引发的环丙烯的开环，导致烯基腈和多环芳族化合物

  摘要：

  我们在此报告了自由基介导的环丙烯胺化。在应变双键上添加叠氮化物基团后，通过三元环的裂解进行转化，并在失去N 2时产生四取代的烯基腈衍生物。使用1,2-二芳基取代的环丙烯，该方法可以扩展到高功能化多环芳族化合物（PAC）的一锅法合成。这种转变使得仅使用市售试剂即可从快速获得的环丙烯中合成腈取代的烯烃和芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202013516

文献信息

• Copper-catalyzed silylation of cyclopropenes using (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Euan A. F. Fordyce、Yi Wang、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/b717568j

  日期：——

  A variety of cyclopropenes undergo direct silylation using (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of a copper–bisphosphine catalyst; under these conditions, cyclopropenes that might otherwise undergo ring-opening are silylated efficiently.

  在铜-双膦催化剂的作用下，多种环丙烯在（三氟甲基）三甲基硅烷的作用下直接进行硅烷化反应；在这些条件下，原本可能发生开环反应的环丙烯被有效地进行了硅烷化。
• Gold‐Catalyzed Divergent Ring‐Opening Rearrangement of Cyclopropenes Enabled by Dichotomous Gold−Carbenes
  作者：Tingrui Li、Yilitabaier Julaiti、Xiaopeng Wu、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/chem.202202851

  日期：2022.12.20

  Two in One: A gold-catalyzed divergent ring-opening rearrangement of cyclopropenes has been developed for concise synthesis of structurally important polysubstituted naphthols and furans enabled by the dichotomous gold−carbenes. The use of different gold-catalysts allows for successful tuning of gold carbene reactivity or gold carbenoid reactivity in organic synthesis.

  二合一：已开发出金催化的环丙烯发散开环重排，用于通过二分金-卡宾实现结构上重要的多取代萘酚和呋喃的简明合成。使用不同的金催化剂可以成功调整有机合成中的金卡宾反应性或金卡宾反应性。
• Azide Radical Initiated Ring Opening of Cyclopropenes Leading to Alkenyl Nitriles and Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.202013516

  日期：2021.2.19

  cyclopropenes, this methodology could be extended to a one‐pot synthesis of highly functionalized polycyclic aromatic compounds (PACs). This transformation allows the synthesis of nitrile‐substituted alkenes and aromatic compounds from rapidly accessed cyclopropenes using only commercially available reagents.

  我们在此报告了自由基介导的环丙烯胺化。在应变双键上添加叠氮化物基团后，通过三元环的裂解进行转化，并在失去N 2时产生四取代的烯基腈衍生物。使用1,2-二芳基取代的环丙烯，该方法可以扩展到高功能化多环芳族化合物（PAC）的一锅法合成。这种转变使得仅使用市售试剂即可从快速获得的环丙烯中合成腈取代的烯烃和芳族化合物。