4-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanenitrile | 1228383-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-yl-3-oxobutanenitrile
• CAS: 1228383-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: RBNNCJAUDFTEQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanenitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5R,E)-2-((dimethylamino)methylene)-4-(naphthalen-1-yl)-3-oxo-5-(o-tolyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电导向的非对映选择性乙腈烷基化

  摘要：

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201705791
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲电导向的非对映选择性乙腈烷基化

  摘要：

  用仲烷基卤化物对前手性氧腈二价进行非对映选择性烷基化可有效地安装两个连续的立体异构中心。亲核轨迹和亲电子手性的汇合导致明显的空间差异，从而可以有效区分六个可能的构象异构体之一。大量由乙腈衍生的二价阴离子可取代取代的烷基卤化物，从而传播亲电子手性，从而有效地安装了两个连续的叔中心。手性，二级亲电体的流行使手性亲电体的叉指烷基化成为特别有吸引力的途径，因为所得的乙腈易于转化为生物活性杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201705791

文献信息

• Facile Iterative Synthesis of 2,5-Terpyrimidinylenes as Nonpeptidic α-Helical Mimics
  作者：Laura Anderson、Mingzhou Zhou、Vasudha Sharma、Jillian M. McLaughlin、Daniel N. Santiago、Frank R. Fronczek、Wayne C. Guida、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo100272d

  日期：2010.6.18

  A facile iterative synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes that are structurally analogous to alpha-helix mimics is presented. Condensation of amidines with readily prepared alpha,beta-unsaturated alpha-cyanoketones gives 5-cyano-substituted pyrimidines. Iterative transformation of the 5-cyano group into an amidine allows synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes with variable groups at the 4-, 4'-, and 4 ''-positions. These compounds are designed to mimic the i, i + 4, and i + 7 sites of an alpha-helix.
• [EN] ALPHA-HELIX MIMETIC USING A 2,5-OLIGOPYRIMIDINE SCAFFOLD<br/>[FR] STRUCTURE MIMÉTIQUE D'HÉLICE ALPHA UTILISANT UN SQUELETTE 2,5-OLIGOPYRIMIDINE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2010083501A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  Alpha-helix mimetics and associated methods of making are provided. These compounds are constructed using a 2,5-oligopyrimidine scaffold. The semi-rigid scaffold holds individual side chain-like residues in orientations that mimic the orientations of side chain residues of an ?-helical protein domain. The new scaffold is easier to make than previous scaffolds and has much more favorable physical properties than previous alpha-helix mimics. The amphiphilic alpha-helix mimetics have application for making libraries and for treating diseases or conditions effected by the inhibition or disruption of interactions with the alpha helix of a protein.