1-chloro-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethyl phenyl sulfoxide | 123133-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfinyl)-2-chloro-2-fluoroethyl]naphthalene
• CAS: 123133-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₄ClFOS
• 分子量: 332.826
• InChiKey: QHSNHBCITSZYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethyl phenyl sulfoxide 在 copper(l) iodide 、 苯基溴化镁 作用下， 反应 1.0h， 以26%的产率得到(Z)-1-(2-fluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Generation and Behavior of Alkylfluorocarbenoids from α,α-Chlorofluoroalkyl Sulfoxides

  摘要：

  α,α-氯氟烷基硫醚与格氏试剂发生亲核脱硫反应，生成烷基氟碳化合物，在碘化铜（I）的存在下，烷基氟碳化合物塌缩成顺式氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.309
• 作为产物：
  描述：

  chlorofluoromethyl phenyl sulfide 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-1-fluoro-2-(1-naphthyl)ethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Generation and Behavior of Alkylfluorocarbenoids from α,α-Chlorofluoroalkyl Sulfoxides

  摘要：

  α,α-氯氟烷基硫醚与格氏试剂发生亲核脱硫反应，生成烷基氟碳化合物，在碘化铜（I）的存在下，烷基氟碳化合物塌缩成顺式氟烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.309

文献信息

• UNO, HIDEMITSU;SEMBA, FUMIHIKO;TASAKA, TADATAKA;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 309-312
  作者：UNO, HIDEMITSU、SEMBA, FUMIHIKO、TASAKA, TADATAKA、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Katsuji Sakamoto、Fumihiko Semba、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.210

  日期：1992.1

  2-Aryl-1-chloro-1-fluoroethyl sulfoxides underwent nucleophilic desulfinylation with PhMgBr to give (Z)-fluorostyrene derivatives in a very stereoselective manner (> 33 : 1) via an α-fluorocarbene species. When treated with 3 equiv of PhLi in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine, they similarly formed fluorostyrenes as a stereoisomeric mixture (E : Z = 2 : 1), but with 1 equiv of PhLi 2-aryl-1-chloro-1-fluoroethanes were the major product. On the other hand, no formation of a fluoroalkene was observed in the desulfinylation of 1-chloro-1-fluoro-4-phenylbutyl sulfoxide with the nucleophiles. In the latter reaction, oxidation and/or phenylation of the intermediate carbene were the main pathways.

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。
• A Novel Generation and Behavior of Alkylfluorocarbenoids from α,α-Chlorofluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Hidemitsu Uno、Fumihiko Semba、Tadataka Tasaka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1989.309

  日期：1989.2

  α,α-Chlorofluoroalkyl sulfoxides undergo nucleophilic desulfinylation with a Grignard reagent to give alkylfluorocarbenoids which collapse into cis-fluoroalkenes in the presence of copper(I) iodide.

  α,α-氯氟烷基硫醚与格氏试剂发生亲核脱硫反应，生成烷基氟碳化合物，在碘化铜（I）的存在下，烷基氟碳化合物塌缩成顺式氟烯烃。