1-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-3-(2,3-dibromo-4-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol | 91077-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-3-(2,3-dibromo-4-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-3-(2,3-dibromo-4-phenylnaphthalen-1-yl)oxypropan-2-ol
• CAS: 91077-47-3
• 化学式: C₂₃H₂₅Br₂NO₄
• 分子量: 539.264
• InChiKey: UZJKAMJDYDBORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-3-(2,3-dibromo-4-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol 在 SOCl₂ 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以37.9%的产率得到1-(4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthyloxy)-2-chloro-3-(bis(2-chloroethyl)amino)propane
  参考文献：
  名称：

  Some 1-substitution derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthols

  摘要：

  对4-芳基-1-萘酚衍生物（I-V）进行甲醇氢氧化钠中2,3-环氧丙基氯烷基化，得到环氧衍生物VI、VIII、IX、XI和XII，除了环氧环裂解产物VII和X。类似地，通过在两相介质中使用2-(N,N-二乙基氨基)乙基氯化氢盐对化合物I、IV和V进行烷基化，得到碱性醚类化合物XIII至XV。通过使用一级和二级胺，哌啶和取代哌嗪对化合物VI中环氧环的裂解，得到化合物XVI-XXIV。将氯化硫酰与化合物XXI、XXII和XXIV反应，得到氯代衍生物XXV-XXVII。将化合物XXII暴露于对甲苯磺酰氯中，产生保留了次级醇基团的化合物XXVIII。在体内抗肿瘤筛选中，所制备的化合物均无明显活性。作为普萘洛尔的类似物，化合物XVII被用于异丙肾上腺素性心动过速的测试，并显示出与普萘洛尔相当的β-溶解效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19840110
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-3-(2,3-dibromo-4-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Some 1-substitution derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthols

  摘要：

  对4-芳基-1-萘酚衍生物（I-V）进行甲醇氢氧化钠中2,3-环氧丙基氯烷基化，得到环氧衍生物VI、VIII、IX、XI和XII，除了环氧环裂解产物VII和X。类似地，通过在两相介质中使用2-(N,N-二乙基氨基)乙基氯化氢盐对化合物I、IV和V进行烷基化，得到碱性醚类化合物XIII至XV。通过使用一级和二级胺，哌啶和取代哌嗪对化合物VI中环氧环的裂解，得到化合物XVI-XXIV。将氯化硫酰与化合物XXI、XXII和XXIV反应，得到氯代衍生物XXV-XXVII。将化合物XXII暴露于对甲苯磺酰氯中，产生保留了次级醇基团的化合物XXVIII。在体内抗肿瘤筛选中，所制备的化合物均无明显活性。作为普萘洛尔的类似物，化合物XVII被用于异丙肾上腺素性心动过速的测试，并显示出与普萘洛尔相当的β-溶解效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19840110

文献信息

• KREPELKA, J.;VLCKOVA, D.;MELKA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 110-121
  作者：KREPELKA, J.、VLCKOVA, D.、MELKA, M.

  DOI：——

  日期：——