4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol | 77380-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol
• 英文别名: 2,3-Dibromo-4-phenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 77380-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 378.063
• InChiKey: FVRDGTKVRDAAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(2,3-Dibromo-4-phenyl-naphthalen-1-yloxy)-3-methylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Some 1-substitution derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthols

  摘要：

  对4-芳基-1-萘酚衍生物（I-V）进行甲醇氢氧化钠中2,3-环氧丙基氯烷基化，得到环氧衍生物VI、VIII、IX、XI和XII，除了环氧环裂解产物VII和X。类似地，通过在两相介质中使用2-(N,N-二乙基氨基)乙基氯化氢盐对化合物I、IV和V进行烷基化，得到碱性醚类化合物XIII至XV。通过使用一级和二级胺，哌啶和取代哌嗪对化合物VI中环氧环的裂解，得到化合物XVI-XXIV。将氯化硫酰与化合物XXI、XXII和XXIV反应，得到氯代衍生物XXV-XXVII。将化合物XXII暴露于对甲苯磺酰氯中，产生保留了次级醇基团的化合物XXVIII。在体内抗肿瘤筛选中，所制备的化合物均无明显活性。作为普萘洛尔的类似物，化合物XVII被用于异丙肾上腺素性心动过速的测试，并显示出与普萘洛尔相当的β-溶解效应。

  DOI：

  10.1135/cccc19840110
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-4,4-二苯基-巴豆酸 在 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-phenyl-2,3-dibromo-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-aryl-2,3-dihalogeno-1-naphthol

  摘要：

  通过使用在场制备的酸氯化物XVI-XX的分子内环化，催化剂为氯化锌，制备了相应的4-芳基-2,3-二卤代-1-萘酚III-VII。对化合物I、IV-VI进行甲基化或乙酰化得到O-甲基衍生物VIII-XI或O-乙酰衍生物IXII-XV。化合物III-XV在动物体内显示出对一些可移植肿瘤具有微弱的抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19802700

文献信息

• KREPELKA J.; ZIKAN V.; HOLUBEK J.; SEMONSKY M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 10, 2700-2705
  作者：KREPELKA J.、 ZIKAN V.、 HOLUBEK J.、 SEMONSKY M.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;ROUBIK, J.;SEMONSKY, M.
  作者：KREPELKA, J.、ROUBIK, J.、SEMONSKY, M.

  DOI：——

  日期：——
• KREPELKA, J.;VLCKOVA, D.;MELKA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 110-121
  作者：KREPELKA, J.、VLCKOVA, D.、MELKA, M.

  DOI：——

  日期：——