2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile | 1267068-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-naphthalen-1-ylpropanenitrile
• CAS: 1267068-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OWXDSTUMJPMKAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-dimethyl-5-(naphthalen-1-yl)pent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍 (0) - 催化末端丙二烯的氢氰化：支链烯丙腈的区域选择性和对映选择性方法

  摘要：

  本文报道了高度支化的区域选择性镍 (0) 催化的单取代和 1,1-二取代丙二烯的氢氰化以及 1,1-二取代丙二烯的不对称氢氰化，从而获得支化的叔和季 β,γ-烯丙基腈类。对于末端丙二烯的区域选择性氢氰化，镍 (0)/Biphephos 催化体系适用于包含酯、THP 基团、伯脂肪族碘化物和游离羧酸等官能团的底物范围，提供高达 96% 的产率。通过将基于 Ni(0)/TADDOL 的双亚磷酸酯催化剂应用于 1,1-二取代丙二烯的催化体系，支链季烯丙基腈的收率高达 99%，对映选择性高达 86%。这两种协议都利用了可管理的 HCN 源并证明了良好的原子经济性。此外，

  DOI：

  10.1002/adsc.202201189
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-cyano-2-methylpropanoate 、 (氯甲基)萘 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2,2-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族羧酸盐的脱羧苯甲酰化，构建β-芳基腈

  摘要：

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200383

文献信息

• Connecting remote C–H bond functionalization and decarboxylative coupling using simple amines
  作者：Francisco de Azambuja、Ming-Hsiu Yang、Taisiia Feoktistova、Manikandan Selvaraju、Alexander C. Brueckner、Markas A. Grove、Suvajit Koley、Paul Ha-Yeon Cheong、Ryan A. Altman

  DOI：10.1038/s41557-020-0428-1

  日期：2020.5

  Transition metal-catalysed C-H functionalization and decarboxylative coupling are two of the most notable synthetic strategies developed in the past 30 years. Here, we connect these two reaction pathways using bases and a simple Pd-based catalyst system to promote a para-selective C-H functionalization reaction from benzylic electrophiles. Experimental and computational mechanistic studies suggest

  过渡金属催化的CH官能化和脱羧偶联是过去30年来开发的最著名的两种合成策略。在这里，我们使用碱和简单的基于Pd的催化剂体系连接这两个反应路径，以促进由苄基亲电试剂进行的对位CH官能化反应。实验和计算机制研究表明，该途径涉及罕见的Pd催化的苄基部分脱芳香化作用，然后通过正式的1,5-氢迁移进行碱能的重新芳构化。该反应是“ CH活化”策略的补充，该策略可在CC键形成之前将惰性CH键转换为C-金属键。取而代之的是，该反应利用了反向序列并促进了去质子化之前CC键的形成。
• From Quaternary Carbon to Tertiary C(sp³)–Si and C(sp³)–Ge Bonds: Decyanative Coupling of Malononitriles with Chlorosilanes and Chlorogermanes Enabled by Ni/Ti Dual Catalysis
  作者：Zi-Hao Chen、Yu-Qing Zheng、Hong-Gui Huang、Ke-Hao Wang、Jun-Lin Gong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.4c04495

  日期：2024.5.29
• β‐Aryl Nitrile Construction<i>via</i>Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Benzylation of α‐Cyano Aliphatic Carboxylate Salts
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Xiao Xiao、Xi Lu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200383

  日期：2012.9.17

  The palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation of α‐cyano aliphatic carboxylate salts with benzyl electrophiles was discovered. This reaction exhibits good functional group compatibility and proceeds under relatively mild conditions. A diverse range of quaternary, tertiary and secondary β‐aryl nitriles can be conveniently prepared by this method.

  发现了α-氰基脂肪族羧酸盐与苄基亲电试剂的钯催化脱羧苄基化反应。该反应表现出良好的官能团相容性，并且在相对温和的条件下进行。通过这种方法可以方便地制备各种范围的季，叔和仲β-芳基腈。
• Nickel(0)‐Catalyzed Hydrocyanation of Terminal Allenes: A Regio‐ and Enantioselective Approach to Branched Allylic Nitriles
  作者：Timm Bury、Sven Kullmann、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.202201189

  日期：2023.2.7

  A highly branched regioselective nickel(0)-catalyzed hydrocyanation of mono- and 1,1-disubstituted allenes as well as an asymmetric hydrocyanation of 1,1-disubstituted allenes are reported herein, giving access to branched tertiary and quaternary β,γ-allylic nitriles. For the regioselective hydrocyanation of terminal allenes, a nickel(0)/Biphephos catalytic system applicable to a substrate scope containing

  本文报道了高度支化的区域选择性镍 (0) 催化的单取代和 1,1-二取代丙二烯的氢氰化以及 1,1-二取代丙二烯的不对称氢氰化，从而获得支化的叔和季 β,γ-烯丙基腈类。对于末端丙二烯的区域选择性氢氰化，镍 (0)/Biphephos 催化体系适用于包含酯、THP 基团、伯脂肪族碘化物和游离羧酸等官能团的底物范围，提供高达 96% 的产率。通过将基于 Ni(0)/TADDOL 的双亚磷酸酯催化剂应用于 1,1-二取代丙二烯的催化体系，支链季烯丙基腈的收率高达 99%，对映选择性高达 86%。这两种协议都利用了可管理的 HCN 源并证明了良好的原子经济性。此外，