4-chloro-6-oxo-5-phenyl-2-pyrrolidino-6H-1,3-oxazine | 128118-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-oxo-5-phenyl-2-pyrrolidino-6H-1,3-oxazine
• 英文别名: 4-Chloro-5-phenyl-2-pyrrolidin-1-yl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 128118-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: OFFDHONQOZCVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基吡咯烷 在 水 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 4-chloro-6-oxo-5-phenyl-2-pyrrolidino-6H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthese neuer 1,3-Oxazinone aus Cyanamiden und Chlorocarbonylketenen

  摘要：

  从氯碳酰基烯酮和氰胺合成新的1,3-氧唑酮。氯碳酰基烯酮1a,b在温和条件下与氰胺2a-i反应，主要以良好的产率形成2-氨基-1,3-氧唑-4-酮衍生物3a-i和4。化合物3a,f在存在水的甲苯中与三乙胺反应，或与三乙胺和苄胺在甲苯中反应，依赖于反应条件，可以得到N-酰基脲5a,f、2-氨基-1,3-氧唑-4-酮6或马隆酰胺8，而将3c与湿甲苯处理则会形成2-氨基-1,3-氧唑-6-酮7。双氰胺9a-c与氯碳酰基烯酮1a的环加成反应生成双氧唑酮衍生物10a-c，其产率为低至中等；在10a的情况下，单取代产物11a作为副产物生成。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26823