(1S,3S)-(+)-ethyl 3-[2-(dimethylcarbamoyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-carboxylate | 924893-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,3S)-(+)-ethyl 3-[2-(dimethylcarbamoyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-carboxylate
• CAS: 924893-89-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: NBKZDYDTRDCNCI-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-(+)-ethyl 3-[2-(dimethylcarbamoyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-carboxylate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5S,9S)-(-)-7,8,9,10-tetrahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成对映体纯的三环苯并吗啉类似物

  摘要：

  合成对映体纯的苯并吗啡酮类似的三环胺2的关键步骤是使用假单胞菌荧光的脂肪酶对仲醇7进行动力学拆分。（S）-构型的醇（S）-7和（R）-构型的酯（R）-8以良好的收率（分别为40％和46％）和优异的对映体过量（99％ee和98.4％）获得ee）。（S）-7与乙二酸乙酯（OHC–CO 2）的非对映选择性的oxa-Pictet-Spengler反应Et），接着进行Dieckmann环化，提供了三环系统11，该系统允许在6位非对映选择性地引入氨基。用三环醇13确定了醇（S）-7的绝对构型。（S，S，S）-构型的醇13的量子力学计算的比旋光度与所测量的合成化合物的比旋度相一致。此外，通过三束干涉法测定的合成化合物的X射线晶体结构分析证明了（S，S，S）-配置13。对映体纯的二甲胺12显示中度亲和力朝向σ 2受体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(dimethylcarbamoyl)-1-phenyl-2-butyl acetate 在 pseudomonas fluorescens lipase 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 292.5h， 生成 (1S,3S)-(+)-ethyl 3-[2-(dimethylcarbamoyl)ethyl]-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙醇衍生物的脂肪酶催化动力学拆分和手性 Oxa-Pictet-Spengler 反应是合成对映体纯三环胺的关键步骤

  摘要：

  一系列 5,6,7,8,9,10-hexahydro-5,9-epoxybenzocycloocten-6-amines 已被合成并在受体结合研究（σ1、σ2、NMDA、κ 和 μ 受体）中进行了药理学评估。合成的第一个关键步骤是与对映体纯 2-苯基乙醇衍生物 (S)- 和 (R)-14 进行手性 oxa-Pictet-Spengler 反应。二甲基酰胺18转化为酯19后，通过Dieckmann环化反应建立三环体系20。最后，通过还原胺化和 SN2 反应将氨基部分非对映选择性地引入 6 位。对映体纯的结构单元 (S)-14 (>99.0% ee) 和 (R)-14 (98. 4% ee) 是通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的外消旋醇 14 的对映选择性乙酰化和假丝酵母脂肪酶催化的外消旋乙酸 16 的对映选择性水解合成的。通过比旋光度和 CD 光谱的理论计算，以及通过三光束干涉法对 (S,S,S)-25

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101800