tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-2-yl]carbamate | 1351363-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1351363-06-8
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 539.863
• InChiKey: DILBEUPZPVEDCO-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-2-yl]carbamate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-oxo-6-trimethylsilylhex-5-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

  摘要：

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26017d
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 bismuth(III) bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

  摘要：

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26017d