dibenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-1-yl phenyl ketone | 57758-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: dibenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-1-yl phenyl ketone
• 英文别名: 1-Benzoyl-dibenzocyclo<3.3.0.0^2,8>octadien；Semibullvalene, dibenzomonobenzoyl-；1-pentacyclo[7.7.0.02,16.03,8.010,15]hexadeca-3,5,7,10,12,14-hexaenyl(phenyl)methanone
• CAS: 57758-36-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: MRXZFPPQEICXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-1-yl phenyl ketone 在 Nafion-TMS 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nafion -TMS-和TMS-三氟乙酸酯引起的环丙基酮重排-将半牛戊烯区域选择性转化为戊烯的程序†

  摘要：

  三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯（TMSTFA）和聚合物负载的磺酸盐Nafion -TMS在打开环丙基酮中表现出选择性的反应模式。产量通常很高。Nafion -TMS以高区域选择性将三环辛酮1a和1b重排为双环辛烯4a和4b（而TMSTFA提供开环的加合物6a，b）。芳香半牛戊烯（8a， 14、17a ，b）被有效地重排为芳香戊烯（7a， 13、20a ，b）两种试剂。后者的重排也已在三氟乙酸和四甲基硅烷（TMS）的混合物中实现，其中该酸与商业TMS的未鉴定杂质结合形成强亲电试剂。萘-半bullvalenes 14a + b的亲电辅助重排导致转化为萘桶型烯13a + b，其区域选择性与在220°C下热平衡所观察到的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640837
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[A,D]环庚烯,5-氯- 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dibenzotricyclo<3.3.0.0^2,8>octa-3,6-dien-1-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物-66 1：5-（重氮甲基）-5h-二苯并[a，d]环庚烯-中间体，用于合成新的二苯并半bullvalene和二苯并环辛烯

  摘要：

  用5-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯（6）将（银重氮甲基）磷酰基或汞双[（重氮甲基）-羰基]化合物（10a-c或12a-c）用亲电子重氮链烷取代提供5（重氮甲基）-5H-二苯并（a，d）环庚烯（8a–c或13a–c）。在所有情况下，乙酰丙酮铜（II）催化这些化合物在甲苯中的分解均会导致形成二苯并半bullvalenes（17a–f）。另外，形成了二苯并[a，e]环辛烯16a-e，在13c的情况下，形成了二苯并七富烯18f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87600-6

文献信息

• DEMUTH, M.;MIKHAIL, G.;GEORGE, M. V., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 8, 2759-2765
  作者：DEMUTH, M.、MIKHAIL, G.、GEORGE, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• BOEHSHAR, M.;HEYDT, H.;REGITZ, M., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1815-1822
  作者：BOEHSHAR, M.、HEYDT, H.、REGITZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• Diazo compounds-66
  作者：Manfred Böhshar、Heinrich Heydt、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87600-6

  日期：1986.1

  or mercury bis[(diazomethyl)-carbonyl] compounds (10a–c or 12a–c) with 5-chloro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (6) furnishes the 5(diazomethyl)-5H-dibenzo(a,d)cycloheptenes(8a–c or 13a–c). Copper(II)acetylacetonate catalysed decomposition of these compounds in toluene results, in all cases, in the formation of dibenzosemibullvalenes (17a–f). In addition, the dibenzo[a,e]cyclooctenes 16a–e and, in the

  用5-氯-5H-二苯并[a，d]环庚烯（6）将（银重氮甲基）磷酰基或汞双[（重氮甲基）-羰基]化合物（10a-c或12a-c）用亲电子重氮链烷取代提供5（重氮甲基）-5H-二苯并（a，d）环庚烯（8a–c或13a–c）。在所有情况下，乙酰丙酮铜（II）催化这些化合物在甲苯中的分解均会导致形成二苯并半bullvalenes（17a–f）。另外，形成了二苯并[a，e]环辛烯16a-e，在13c的情况下，形成了二苯并七富烯18f。
• Nafion-TMS- and TMS-Trifluoroacetate-Induced Rearrangements of Cyclopropyl Ketones - A procedure for the regioselective conversion of semibullvalenes to barrelenes
  作者：Martin Demuth、Gamal Mikhail、Manapurathu V. George

  DOI：10.1002/hlca.19810640837

  日期：1981.12.16

  modes in the opening of cyclopropyl ketones. The yields are generally high. Nafion-TMS rearranges the tricyclooctanones 1a and 1b to the bicyclooctenones 4a and 4b (while TMSTFA gives ring-opened adducts 6a,b) with high regioselectivity. Aro-semibullvalenes (8a, 14, 17a,b) are efficiently rearranged to arobarrelenes (7a, 13, 20a,b) by both reagents. The latter rearrangements have also been achieved

  三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯（TMSTFA）和聚合物负载的磺酸盐Nafion -TMS在打开环丙基酮中表现出选择性的反应模式。产量通常很高。Nafion -TMS以高区域选择性将三环辛酮1a和1b重排为双环辛烯4a和4b（而TMSTFA提供开环的加合物6a，b）。芳香半牛戊烯（8a， 14、17a ，b）被有效地重排为芳香戊烯（7a， 13、20a ，b）两种试剂。后者的重排也已在三氟乙酸和四甲基硅烷（TMS）的混合物中实现，其中该酸与商业TMS的未鉴定杂质结合形成强亲电试剂。萘-半bullvalenes 14a + b的亲电辅助重排导致转化为萘桶型烯13a + b，其区域选择性与在220°C下热平衡所观察到的区域选择性相反。