methyl 3α-amino-7α,12α-bis[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate | 862202-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-amino-7α,12α-bis[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-amio-7α,12α-bis-[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate；methyl 3α-amino-7α,13α-bis[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-amino-10,13-dimethyl-7,12-bis(phenylcarbamoylamino)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 862202-69-5
• 化学式: C₃₉H₅₅N₅O₄
• 分子量: 657.897
• InChiKey: IZOAJNVNPFNGSA-CQDKNBQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-amino-7α,12α-bis[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 、 4-碘苯异氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到methyl 3α-(4-iodophenylaminocarbonyl)amino-7α,12α-bis[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔有机合金

  摘要：

  晶体调谐：有机分子可能是排外的，喜欢以自己的种类结晶。尽管可用于纯化，但这不能通过掺杂或混合来调节晶体性能。纳米多孔类固醇提供了一个例外，因为它们的通道可以接受各种末端（六边形和球形）。类固醇可以以任何比例共结晶，以得到各种手性的，潜在的多孔晶体材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201105216
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-azido-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3α-amino-7α,12α-bis[(phenylaminocarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  螺旋类固醇：具有不对称纳米级通道的有机晶体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502330

文献信息

• Structure-Activity Relationships in Cholapod Anion Carriers: Enhanced Transmembrane Chloride Transport through Substituent Tuning
  作者：Beth A. McNally、Atanas V. Koulov、Timothy N. Lambert、Bradley D. Smith、Jean-Baptiste Joos、Adam L. Sisson、John P. Clare、Valentina Sgarlata、Luke W. Judd、Germinal Magro、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/chem.200801163

  日期：2008.10.29

  Chloride transport by a series of steroid-based "cholapod" receptors/carriers was studied in vesicles. The principal method involved preincorporation of the cholapods in the vesicle membranes, and the use of lucigenin fluorescence quenching to detect inward-transported Cl-. The results showed a partial correlation between anion affinity and transport activity, in that changes at the steroidal 7 and

  在囊泡中研究了一系列基于类固醇的“胆囊”受体/载体的氯化物转运。主要方法包括在囊泡膜中预掺入胆囊动物，并使用光泽精荧光猝灭来检测向内运输的 Cl-。结果显示阴离子亲和力和转运活性之间存在部分相关性，因为甾体 7 和 12 位的变化共同影响了这两种性质。然而，甾体 3 位的变化产生了不规则的效果。在研究的新类固醇中，双对硝基苯基硫脲 3 显示出前所未有的活性，通过转运蛋白/脂质比为 1:250 000（每个囊泡平均 <2 个转运蛋白分子）的膜提供可测量的转运。增加转运蛋白的亲脂性没有影响，带正电荷的类固醇活性低。对硝基苯基单脲 25 显示出中等但显着的活性。使用第二种方法进行测量，需要将转运蛋白添加到预先形成的囊泡悬浮液中，这意味着在某些情况下转运蛋白递送存在问题。使用不同厚度的膜进行的一系列测量提供了进一步的证据，证明胆管类动物充当了移动的阴离子载体。
• Water Chains in Hydrophobic Crystal Channels: Nanoporous Materials as Supramolecular Analogues of Carbon Nanotubes
  作者：Ramalingam Natarajan、Jonathan P. H. Charmant、A. Guy Orpen、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201002418

  日期：——

  Pore design: Nanoporous steroidal crystals can be engineered for a range of channel properties. For example, the walls may be coated with aromatic groups to mimic the interior of carbon nanotubes (CNTs). The pores in these structures are occupied by “water wires”, as proposed for water in CNTs themselves.

  孔设计：可以对纳米多孔类固醇晶体进行工程设计，以实现多种通道特性。例如，壁可以涂覆有芳族基团以模仿碳纳米管（CNT）的内部。这些结构中的孔被“水丝”占据，正如碳纳米管本身中的水所建议的那样。
• A steroid-based receptor for unprotected amino acids: the enantioselective recognition of l-tryptophan
  作者：Anchalee Sirikulkajorn、Thawatchai Tuntulani、Vithaya Ruangpornvisuti、Boosayarat Tomapatanaget、Anthony P. Davis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.069

  日期：2010.9

  A cholapod receptor possessing urea binding sites at C3, C7, and C12 positions and with an intrinsic chiral structure was synthesized, and the binding abilities toward amino acids in both L- and D- forms (Trp, Phe, Leu, and Ala) were studied using (1)H NMR spectroscopy, UV-vis spectroscopy and computer simulation. Changes in (1)H NMR spectra of the receptor revealed that complexation with amino acids occurred via hydrogen bonding and CH-pi interactions. Binding to tryptophan was especially strong, and was found to be enantioselective (K(a)=480 M(-1) for L-Trp, 260 M(-1) for D-Trp). NOESY and computer simulations were used to investigate the structures of the diastereomeric complexes between the receptor and the tryptophan enantiomers. In the case of L-Trp the carboxylate group bound at the two ureas adjacent to C7 and C12, while D-Trp was positioned closer to the urea adjacent to C3. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nanoporous Organic Alloys
  作者：Ramalingam Natarajan、Germinal Magro、Lydia N. Bridgland、Anchalee Sirikulkajorn、Sampriya Narayanan、Lloyd E. Ryan、Mairi F. Haddow、A. Guy Orpen、Jonathan P. H. Charmant、Andrew J. Hudson、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201105216

  日期：2011.11.25

  Crystal tuning: Organic molecules can be xenophobic, preferring to crystallize with their own kind. Though useful for purification, this precludes the tuning of crystal properties by doping or mixing. Nanoporous steroids provide an exception, as their channels can accept a variety of termini (hexagons and spheres). The steroids can be cocrystallized in any ratio to give a wide range of chiral, potentially

  晶体调谐：有机分子可能是排外的，喜欢以自己的种类结晶。尽管可用于纯化，但这不能通过掺杂或混合来调节晶体性能。纳米多孔类固醇提供了一个例外，因为它们的通道可以接受各种末端（六边形和球形）。类固醇可以以任何比例共结晶，以得到各种手性的，潜在的多孔晶体材料。
• Spiraling Steroids: Organic Crystals with Asymmetric Nanometer-Scale Channels
  作者：Adam L. Sisson、Vicente del Amo Sanchez、Germinal Magro、Alex M. E. Griffin、Shilen Shah、Jonathan P. H. Charmant、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.200502330

  日期：2005.10.28