(3aS,9bS)-1-((R)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-d]oxazol-2-one | 861838-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aS,9bS)-1-((R)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,9bS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanoyl]-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][1,3]benzoxazol-2-one
• CAS: 861838-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: BKJBPRRAJRAMGU-AOIWGVFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  583.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9bS)-1-((R)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-d]oxazol-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79.5%的产率得到(R)-(+)-3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene: a new chiral auxiliary for asymmetric Reformatsky reactions

  摘要：

  (1S,2S)-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，通过以萘为原料的化学酶法合成，已被成功用作Reformatsky型反应中的手性助剂，其中相应的α-溴酰氧杂环戊二酮与羰基化合物发生反应。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.008
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bS)-1-((R)-3-Hydroxy-4-methyl-pentanoyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-d]oxazol-2-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,9bS)-1-((R)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionyl)-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-1-Amino-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene: a new chiral auxiliary for asymmetric Reformatsky reactions

  摘要：

  (1S,2S)-1-氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，通过以萘为原料的化学酶法合成，已被成功用作Reformatsky型反应中的手性助剂，其中相应的α-溴酰氧杂环戊二酮与羰基化合物发生反应。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.008