methyl <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylate | 157831-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (7R,8R)-6-methylidene-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylate
• CAS: 157831-14-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: SNFLEZMXOVOOJJ-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 methyl <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以10%的产率得到methyl (6S,7R,8R,1'R,4'R)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-exo-spiro-5'-(bicyclo<2.2.1>hept-2-ene)-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素-酯衍生物的新型重排产物和体外细胞毒性研究

  摘要：

  通过与强碱反应获得新的鬼臼毒素重排产物。使用L-1210和KB细胞系测定了该物质和某些衍生物的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770318
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼脂毒酮 在 potassium tert-butylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl <5R-(5α,6α)>-5,6,7,8-tetrahydro-7-methylidene-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)naphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素-酯衍生物的新型重排产物和体外细胞毒性研究

  摘要：

  通过与强碱反应获得新的鬼臼毒素重排产物。使用L-1210和KB细胞系测定了该物质和某些衍生物的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770318

文献信息

• A Novel Rearrangement Product of Podophyllotoxone - Ester Derivatives and<i>in vitro</i>cytotoxicity studies
  作者：Peter H. Höfert、Rudolf Matusch

  DOI：10.1002/hlca.19940770318

  日期：1994.5.11

  A new rearrangement product of podophyllotoxone was obtained by reaction with strong bases. In vitro cytotoxities of this substance and some derivatives were determined using L-1210 and KB cell lines.

  通过与强碱反应获得新的鬼臼毒素重排产物。使用L-1210和KB细胞系测定了该物质和某些衍生物的体外细胞毒性。