(R)-4-{(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid methyl ester | 198974-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-{(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 198974-68-4
• 化学式: C₄₈H₆₉N₃O₆
• 分子量: 784.092
• InChiKey: JEJJYVXYYXIFJC-OCXKFCHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有类固醇假氨基酸的环肽中的β-环，γ-环和螺旋肽构象

  摘要：

  类固醇假氨基酸3ã-amino-5β-cholan-24- oicacid （2a），12ã-acetoxy-3ã-氨5β-cholan-24- oicacid （2b）和7ã，12ã-diacetoxy-3ã -amino-5β-cholan-24-oicacid（2c）被用作环状肽的骨架中的刚性间隔基cyclo（– 2a –Phe-Phe–）2（1a），cyclo（– 2b –Phe-Phe– ）2（1b）和cyclo（–2c-Phe-Phe–）2（1c）。在1a和1b的肽链中发现了均相的β环构象，而1c以α-螺旋和γ-环构象的混合物形式存在。构象的结构和均一性是通过几种NMR技术确定的，并得到分子动力学计算的支持。肽的构象取决于环状分子的两个大的亲脂性甾体部分的距离和吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800716
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 、 (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Amino-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid methyl ester; hydrochloride 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(R)-4-{(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有类固醇假氨基酸的环肽中的β-环，γ-环和螺旋肽构象

  摘要：

  类固醇假氨基酸3ã-amino-5β-cholan-24- oicacid （2a），12ã-acetoxy-3ã-氨5β-cholan-24- oicacid （2b）和7ã，12ã-diacetoxy-3ã -amino-5β-cholan-24-oicacid（2c）被用作环状肽的骨架中的刚性间隔基cyclo（– 2a –Phe-Phe–）2（1a），cyclo（– 2b –Phe-Phe– ）2（1b）和cyclo（–2c-Phe-Phe–）2（1c）。在1a和1b的肽链中发现了均相的β环构象，而1c以α-螺旋和γ-环构象的混合物形式存在。构象的结构和均一性是通过几种NMR技术确定的，并得到分子动力学计算的支持。肽的构象取决于环状分子的两个大的亲脂性甾体部分的距离和吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800716