3-(diethylamino)-2,7-difluoro-6-hydroxy-9H-xanthen-9-one | 1350807-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(diethylamino)-2,7-difluoro-6-hydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(Diethylamino)-2,7-difluoro-6-hydroxyxanthen-9-one
• CAS: 1350807-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 319.308
• InChiKey: BYTZQVVNKWNKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2’,4,4’,5,5’-hexafluorobenzophenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(diethylamino)-2,7-difluoro-6-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过迭代亲核芳香取代合成氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮和噻吨酮

  摘要：

  荧光团的氟化可以显着提高它们的光稳定性并改善光谱特性。为了便于获得氟化荧光团，通过用衍生自 1-溴-2,4,5-三氟苯的格氏试剂处理 2,4,5-三氟苯甲醛合成双（2,4,5-三氟苯基）甲酮，然后通过氧化得到的苯甲醇。这种六氟二苯甲酮经历了连续的亲核芳族取代反应，首先是在一个或两个反应性较强的 4,4'-氟，然后通过取代反应性较低的 2,2'-氟进行环化，使用各种氧，氮和硫亲核试剂，包括氢氧化物、甲醇盐、胺和硫化物。该方法产生对称和不对称的氟化二苯甲酮、氧杂蒽酮、吖啶酮、和噻吨酮，并提供对荧光素、罗丹明和其他衍生物的氟化类似物的已知和新型前体的可扩展访问。光谱研究表明，这些前体中的一些是高度荧光的，具有可调的吸收和发射光谱，具体取决于取代基。这种方法应该允许获得各种各样的新型氟化荧光团和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo202062f