ethyl (1'R,2'S)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate | 112741-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (1'R,2'S)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amino)acetate；Ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)glycinate；ethyl 2-[[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 112741-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: RNUXLDMSEJOLQZ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1'R,2'S)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate 在 urea-hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (5R,6S)-4-Oxy-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝基的非对映选择性分子间自由基加成

  摘要：

  分子间自由基加成手性硝酮2，4，5，和16进行了研究。乙氧基硝酮的Oppolzer's樟脑舒坦衍生物2中的异丙基加成以优异的非对映选择性进行，得到所需的异丙基化产物3a以及二异丙基化产物3b。在环状硝酮4的反应中实现了高度的立体控制。用三乙基硼烷将乙基加成到硝基4上，得到所需的乙基化产物9a，并伴有二乙基化产物10a。和乙基化的硝酮11a。为了评价环状硝酮4的效用，在加成反应中使用了几个烷基，这提供了具有优异的非对映选择性的烷基化产物9b - d。在Mg（ClO 4）2存在下，向BIGN 16的乙基加成产生选择性的顺式异构体。相反，即使在不存在路易斯酸的情况下，也将烷基加成至16，以得到抗异构体。

  DOI：

  10.1021/jo050603z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (1'R,2'S)-N-tert-butyloxycarbonyl-N-(1',2'-diphenyl-2'-hydroxyethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  光学纯 4-Boc-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-Diphenylmorpholin-2-one 的改进合成

  摘要：

  通过 (+)- 或 (-)-2-amino-1 反应方便合成光学纯 4-Boc-5,6-diphenylmorpholin-2-one 和 4-Cbz-5,6-diphenylmorpholin-2-one , 2-二苯基乙醇与溴乙酸乙酯, 然后是 N-保护, 和 p-TsOH 介导的闭环。标题化合物可用作合成子，用于 N-保护的 α-氨基酸的不对称合成。这些内酯对于储存和处理非常稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863740

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022076507A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present disclosure relates to compounds that are capable of inhibiting PRMT8 and/or upregulating SirTl. The disclosure further relates to methods of treating neurodegenerative diseases and disorders (e.g., Alzheimer's disease).

  本公开涉及能够抑制PRMT8和/或上调SirT1的化合物。本公开还涉及治疗神经退行性疾病和障碍（例如阿尔茨海默病）的方法。
• Practical asymmetric syntheses of .alpha.-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates
  作者：Robert M. Williams、Peter J. Sinclair、Dongguan. Zhai、Daimo. Chen

  DOI：10.1021/ja00213a031

  日期：1988.3
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF N-tert-BUTOXYCARBONYL a-AMINO ACIDS. SYNTHESIS OF (5S,6R)-4-tert-BUTOXYCARBONYL-5,6-DIPHENYLMORPHOLIN-2-ONE
  作者：Williams, Robert M.、Sinclair, Peter J.、DeMong, Duane E.、Chen, Daimo、Zhai, Dongguan

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0018

  日期：——
• WILLIAMS, ROBERT M.;SINCLAIR, PETER J.;ZHAI, DONGGUAN;CHEN, DAIMO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1547-1557
  作者：WILLIAMS, ROBERT M.、SINCLAIR, PETER J.、ZHAI, DONGGUAN、CHEN, DAIMO

  DOI：——

  日期：——