1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylimino)ethanone | 1256291-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylimino)ethanone
• 英文别名: 2-(tert-butylimino)-1-(benzofuran-2'-yl)ethanone；1-(1-Benzofuran-2-yl)-2-tert-butyliminoethanone；1-(1-benzofuran-2-yl)-2-tert-butyliminoethanone
• CAS: 1256291-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NVJXHSISSUFETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylimino)ethanone 在 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN]Cp* 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(R)-1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-keto imines

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative aryl and benzofuranyl 2-tert-butylaminoethanones with formic acid-triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-T5DPEN](C5Me5), produced the corresponding beta-tert-butylamino alcohols in 97-99% ee. A short asymmetric synthesis of (R)-bufuralol, a potent beta-adrenergic receptor antagonist, is described. This approach to beta-amino alcohols from ketones circumvents the halogenation-reduction-amination sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.004
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 、 叔丁胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylimino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

文献信息

• Reactions of α-imino ketones derived from arylglyoxals with (trifluoromethyl)trimethylsilane; a new route to β-amino-α-trifluoromethyl alcohols
  作者：Grzegorz Mloston、Emilia Obijalska、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

  日期：2010.12

  The reactions of α-imino ketones, derived from arylglyoxals, with (trifluoromethyl)trimethylsilane (CF3SiMe3) in DME solution, in the presence of catalytic amount of CsF, at room temperature, yield O-silylated β-imino alcohols in the chemoselective manner. Subsequent reduction of these products with NaBH4 in ethanolic solution leads to the corresponding β-(N-alkyl)amino-α-trifluoromethyl alcohols in

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。
• Asymmetric synthesis of β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-keto imines
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Andrzej Prewysz-Kwinto、Krzysztof Skowerski、Katarzyna Pietrasiak、Anna Kozakiewicz、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.004

  日期：2010.9

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative aryl and benzofuranyl 2-tert-butylaminoethanones with formic acid-triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-T5DPEN](C5Me5), produced the corresponding beta-tert-butylamino alcohols in 97-99% ee. A short asymmetric synthesis of (R)-bufuralol, a potent beta-adrenergic receptor antagonist, is described. This approach to beta-amino alcohols from ketones circumvents the halogenation-reduction-amination sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.