1-(Benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one | 131922-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(Benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 131922-15-1
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: FFMFCXVRSYZALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of polyfunctional pyrazoles: an easy access to α-diazoketones from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine

  摘要：

  A new and efficient method for the generation of alpha-diazoketones has been developed from arylglyoxal monohydrates and tosylhydrazine at room temperature. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions were used to constructing polyfunctional pyrazole derivatives by the reaction of generated alpha-diazoketones in situ with electron-deficient alkenes, quinones and coumarins in one pot. The one-dimensional molecular packing of 1H-benzo[f]indazole-4,9-dione derivatives along the c direction demonstrated a helical chain formation via N-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonding. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.044
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(Benzofuran-2-yl)-2,2-dihydroxyethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷的反应；β-氨基-α-三氟甲醇的新途径

  摘要：

  在室温下，在催化量的CsF存在下，芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮与（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3）在DME溶液中反应，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。化学选择性方式。随后在乙醇溶液中用NaBH 4还原这些产物可得到相应的β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，收率良好至极佳。对映体纯的α-亚氨基酮（Ar = Ph或p -MeOC 6 H 4）的三氟甲基化，带有手性助剂，PhCH（Me）基团连接到氮原子上，产生非对映体产物的混合物，其比例为约3。3：2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.07.012

文献信息

• Novel Non‐toxic and Non‐hazardous Solvent Systems for the Chemistry of Indoles: Use of a Sulfone‐containing Brønsted Acid Ionic Liquid Catalyst in Butyl Acetate
  作者：Ahmed El‐Harairy、Yiliqi、Meie Yue、Weigang Fan、Florence Popowycz、Yves Queneau、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cctc.201900784

  日期：2019.9.5

  Dipolar and aprotic solvents are often required in acid‐catalyzed reactions, however, many of them are listed in solvent selection guides as not‐recommended due to their toxicity or explosivity. A catalytically functionalized ionic liquid, namely a sulfone‐containing imidazolium‐based Brønsted acid ionic liquid, was synthesized. It alleviates the detrimental effect of classical dipolar aprotic solvents

  酸催化反应中通常需要偶极和非质子溶剂，但是由于其毒性或爆炸性，在溶剂选择指南中列出了许多不推荐的溶剂。合成了一种催化功能化的离子液体，即含砜的咪唑基布朗斯台德酸离子液体。它减轻了传统偶极非质子溶剂的有害作用，因为这种离子液体整合了能够稳定碳正离子中间体的偶极非质子溶剂的功能以及强布朗斯台德酸对亲电子试剂的活化作用。这种定制的离子液体的使用在吲哚的某些转化反应中得到了体现，该反应使用绿色且工业上可接受的溶剂乙酸丁酯以高收率和选择性进行。
• Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
  作者：Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy02260f

  日期：——

  it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser

  通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物（HCP）上的N-杂环卡宾（NHC）-铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），氮吸附，傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）对催化剂的结构和组成进行了表征。 ）和原子发射光谱（AES）。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积，大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此，它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂，开发了吲哚，1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应，从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示，在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下，苯乙炔和苄基卤，Ullmann C-N偶联和GlaSEr偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时，催化剂易于回收并重复使用几次，而在所有反应中活性均没有明显损失。
• Synthesis of substituted naphtho[1,2-<i>b</i>]benzofuran-7(8<i>H</i>)-ones <i>via</i> photoinduced rearrangement of 4<i>H</i>-chromen-4-one derivatives
  作者：Boris V. Lichitskii、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Constantine V. Milyutin、Artem N. Fakhrutdinov、Yury O. Gorbunov、Michail M. Krayushkin

  DOI：10.1039/d0ob00149j

  日期：——

  efficient method was developed for the synthesis of substituted naphtho[1,2-b]benzofuran-7(8H)-ones based on the photorearrangement reaction of 4H-chromen-4-one derivatives. The studied reaction includes the photocyclization of the hexatriene system, [1,9]-H-sigmatropic rearrangement and heterocyclic ring opening. The starting terarylenes were prepared via a new three-component tandem condensation of 3-(

  基于4 H -chromen-4-one衍生物的光重排反应，开发了一种简单高效的合成取代萘[1,2 - b ]苯并呋喃-7（8 H）-的方法。研究的反应包括己三烯系统的光环化，[1,9] -H- σ重排和杂环开环。起始亚芳基是通过3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基芳基）丙-2-烯-1-酮，芳基乙二醛和环状1,3-二酮的新三组分串联缩合制备的。
• Enantioselective additions of (trifluoromethyl)trimethylsilane to α-imino ketones derived from aryl glyoxals
  作者：Emilia Obijalska、Grzegorz Mlostoń、Alice Six

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.093

  日期：2013.5

  Chemoselective additions of (trifluoromethyl)trimethylsilane to α-imino ketones derived from aryl glyoxals in the presence of a catalytic amount of enantiomerically pure ammonium bromides, derived from Cinchona alkaloids and K2CO3 led to O-silylated β-imino alcohols. Subsequent reduction of these products with NaBH4 gave β-(N-alkyl)amino-α-trifluoromethyl alcohols for which the ee values were 30–71%

  在催化量的对映体纯的溴化铵，金鸡纳生物碱和K 2 CO 3的存在下，将（三氟甲基）三甲基硅烷化学选择性加成到芳基乙二醛的α-亚氨基酮上，生成O-甲硅烷基化的β-亚氨基醇。随后用NaBH 4还原这些产物，得到β-（N-烷基）氨基-α-三氟甲基醇，在最佳条件下，其ee值为30 – 71％。根据在手性溶剂化剂存在下记录的1 H或19 F NMR光谱确定最终产物的对映体过量。
• Chiral Brønsted acid-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of CF3-substituted aziridines
  作者：Zhuo Chai、Jean-Philippe Bouillon、Dominique Cahard

  DOI：10.1039/c2cc35246j

  日期：——

  A multicomponent organocatalyzed highly diastereo- and enantioselective synthesis of CF(3)-substituted aziridines is described. This reaction of in situ generated CF(3)CHN(2) and aldimines was realized by chiral Bronsted acid catalysis. The utility of the products is illustrated by easy access to beta-CF(3) isocysteine and aziridine-containing dipeptides.

  的多组分organocatalyzed CF（3）的高度diastereo-和对映选择性合成取代的被描述的氮丙啶。原位产生的CF（3）CHN（2）和醛亚胺的该反应通过手性布朗斯台德酸催化实现。产品的效用是由容易获得示出对β-CF（3）和isocysteine含氮丙啶的二肽。