1-isopropyl-2-hydroxymethyl-3,3-dimethylazetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-isopropyl-2-hydroxymethyl-3,3-dimethylazetidine
• 英文别名: (1-Isopropyl-3,3-dimethylazetidin-2-yl)methanol；(3,3-dimethyl-1-propan-2-ylazetidin-2-yl)methanol
• 化学式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.256
• InChiKey: ACUHFHWLFXUUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-chloro-3,3-dimethyl-2-oxobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-isopropyl-2-hydroxymethyl-3,3-dimethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸及其衍生物的合成

  摘要：

  γ-氯-α-（N-烷基亚氨基）酯在乙酸存在下被甲醇中的氰基硼氢化钠还原，并具有完全选择性，从而生成γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯（在0°下反应） C）或1-烷基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸酯（在回流下反应）。可分离的γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯是通过碱诱导的1,3-脱氯化氢制备1-（N-烷基氨基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的合适来源，而前者是底物因为瞬态物质经历1，4-脱氯化氢反应成相应的氮杂环丁烷。后一种方法通过甲基1-苄基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-1-甲酸甲酯的氢解反应和3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸的合成，这是一种新的非蛋白质位阻的α-氨基酸。随后进行酸性水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00024-6

文献信息

• Synthesis of 3,3-dimethylazetidine-2-carboxylic acid and some derivatives
  作者：Norbert De Kimpe、Marc Boeykens、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00024-6

  日期：1998.3

  for 1-(N-alkylamino)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic esters via base-induced 1,3-dehydrochlorination, while the former substrates as transient species undergo 1,4-dehydrochlorination to the corresponding azetidines. The latter process was used for the synthesis of 3,3-dimethylazetidine-2-carboxylic acid, a new non-proteinogenic sterically hindered α-amino acid, via hydrogenolysis of methyl 1-benzyl-3

  γ-氯-α-（N-烷基亚氨基）酯在乙酸存在下被甲醇中的氰基硼氢化钠还原，并具有完全选择性，从而生成γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯（在0°下反应） C）或1-烷基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸酯（在回流下反应）。可分离的γ-氯-α-（N-烷基氨基）酯是通过碱诱导的1,3-脱氯化氢制备1-（N-烷基氨基）-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的合适来源，而前者是底物因为瞬态物质经历1，4-脱氯化氢反应成相应的氮杂环丁烷。后一种方法通过甲基1-苄基-3,3-二甲基氮杂环丁烷-1-甲酸甲酯的氢解反应和3,3-二甲基氮杂环丁烷-2-羧酸的合成，这是一种新的非蛋白质位阻的α-氨基酸。随后进行酸性水解。