[6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid methyl ester | 1229648-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: {6-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-nonyl]-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetic acid methyl ester；methyl 2-[(2S,4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 1229648-40-1
• 化学式: C₄₀H₅₆O₆Si
• 分子量: 660.967
• InChiKey: VBADKATZNSIBKZ-BHKUYRFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid methyl ester 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  11(R)-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5(S)-hydroxy-9(R)-methoxy-7(S)-methyltetradec-2-enoic acid methyl ester 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h