5-acetoxytropolone | 97652-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-acetoxytropolone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-trien-1-yl acetate；(4-hydroxy-5-oxocyclohepta-1,3,6-trien-1-yl) acetate
• CAS: 97652-17-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: IITRLSAEDNEUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  303.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxytropolone 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-acetoxy-3,7-dibromotropolone
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Halogeno Derivatives from 5-Acetoxytropolone

  摘要：

  通过三溴化苄基三甲基铵和氯化硫成功地卤化了 5-乙酰氧基睾酮，得到了 3-卤代睾酮和 3,7-二卤代睾酮，并将其转化为相应的卤代对-丙醌衍生物。从 3,7-二卤对-丙醌中，通过与盐酸的蒂勒型加成反应，制备出 3,4,7-三氯-5-羟基三苯丙酮，收率很高。通过类似的处理，5-羟基三苯丙酮生成了一种复杂的混合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.451
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dioxabicyclo<3.2.2>nona-3,8-dien-2-one 在 三乙胺 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-acetoxytropolone
  参考文献：
  名称：

  某些烷氧基-环庚三烯衍生物的氧化：呋喃和呋喃类化合物从环庚烯中异常形成

  摘要：

  与单线态氧和一些烷氧基环庚三烯酮环庚三烯酮和缩酮衍生物的氧化米氯过苯甲酸进行了研究。在大多数情况下，会分离出呋喃和呋喃衍生物。利用光谱数据确定了成型产物的结构，并讨论了这些异常产物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.145

文献信息

• The Synthesis of the Chloro and Dichloro Derivatives of 2,10-Dihydroxydicyclohepta[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-3,9-diones
  作者：Tomoyuki Kusaba、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.515

  日期：1985.2

  4,8-Dichloro- and 5,7-dichloro-2,10-dihydroxydicyclohepta[b,d]furan-3,9-diones were synthesized. Although the latter could be obtained by condensation of 4-chloro-p-tropoquinone and its hydroquinone, the former required the hydrolysis of condensate of 3-chloro-p-tropoquinone and 7-chloro-5-hydroxy-2-methoxytropone. This mixed condensation led to several unsymmetrically substituted derivatives in improved yields.

  合成了 4,8-二氯和 5,7-二氯-2,10-二羟基二环庚并[b,d]呋喃-3,9-二酮。虽然后者可以通过 4-氯-对-丙醌及其对苯二酚的缩合获得，但前者则需要水解 3-氯-对-丙醌和 7-氯-5-羟基-2-甲氧基托酮的缩合物。通过这种混合缩合反应，可以得到几种非对称取代的衍生物，而且产量有所提高。
• Improving quality of anesthesia care: opportunities for the new decade
  作者：Alex Macario、Ami Vasanawala

  DOI：10.1007/bf03019807

  日期：2001.1
• NAGAO, TOMOHIRO;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 451-454
  作者：NAGAO, TOMOHIRO、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUSABA, TOMOYUKI;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 515-520
  作者：KUSABA, TOMOYUKI、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis of Halogeno Derivatives from 5-Acetoxytropolone
  作者：Tomohiro Nagao、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.451

  日期：1989.2

  5-Acetoxytropolone was successfully halogenated by means of benzyltrimethylammonium tribromide and sulfuryl chloride to give 3-halotropolones and 3,7-dihalotropolones which were converted to the corresponding halogenated p-tropoquinone derivatives. From 3,7-dihalo-p-tropoquinones, 3,4,7-trichloro-5-hydroxytropolone was prepared in good yields via a Thiele-type addition reaction with hydrochloric acid. By a similar treatment, 5-hydroxytropolone gave a complex mixture.

  通过三溴化苄基三甲基铵和氯化硫成功地卤化了 5-乙酰氧基睾酮，得到了 3-卤代睾酮和 3,7-二卤代睾酮，并将其转化为相应的卤代对-丙醌衍生物。从 3,7-二卤对-丙醌中，通过与盐酸的蒂勒型加成反应，制备出 3,4,7-三氯-5-羟基三苯丙酮，收率很高。通过类似的处理，5-羟基三苯丙酮生成了一种复杂的混合物。