Spiro<1H-2-benzopyran-1,1'-cyclohexan>-3(4H)-on | 55223-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Spiro<1H-2-benzopyran-1,1'-cyclohexan>-3(4H)-on
• 英文别名: spiro[4H-isochromene-1,1'-cyclohexane]-3-one
• CAS: 55223-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NCDGAMRZINBRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 Spiro<1H-2-benzopyran-1,1'-cyclohexan>-3(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  螺环哌替啶和普罗定类似物的合成及中枢神经系统活性

  摘要：

  溴缩醛 5a 和 5b 与正丁基锂和哌啶酮 7 反应生成羟基缩醛 8b 和 8c。8b 和 8c 的环化和随后的酸水解产生螺环半缩醛 10b 和 10c，它们可以用 PCC 氧化得到螺环丙啶类似物 4b 和 4c。- 相应的螺环哌替啶衍生物 2 是通过 2-苯并吡喃 3-one 16 与氮芥 (17) 烷基化得到的。在扭体试验（小鼠）中，螺哌替啶 2 在剂量为 20 mg/kg 体重时不具有镇痛作用。在螺环prodin类似物系列中，甲基化内酯4c是最强的镇痛剂，其ED50值（ED50=9.2mg/kg体重）在曲马多的ED50值范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260904