1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(methoxycarbonyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]cytosine | 887486-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(methoxycarbonyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]cytosine
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carboxylate
• CAS: 887486-90-0
• 化学式: C₂₃H₄₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 529.781
• InChiKey: NOXIDJWMHAMLRE-GCUZGZFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(methoxycarbonyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]cytosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-β-carbamoylmethylcytidine (CAMC) and its derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  以 SmI2 促进的分子内 Reformatsky 型反应为关键步骤，合成了 3â²-β-Carbamoylmethylcytidine (CAMC) 及其衍生物。对体外肿瘤细胞生长抑制活性进行了评估，发现 CAMC 对多种人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。根据结构与活性关系研究推测，CAMC 的细胞毒性作用机制不需要 5²-羟基上的磷酸化。这项研究为开发新型抗肿瘤核苷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1039/b517602f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(methoxycarbonyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-β-carbamoylmethylcytidine (CAMC) and its derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  以 SmI2 促进的分子内 Reformatsky 型反应为关键步骤，合成了 3â²-β-Carbamoylmethylcytidine (CAMC) 及其衍生物。对体外肿瘤细胞生长抑制活性进行了评估，发现 CAMC 对多种人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。根据结构与活性关系研究推测，CAMC 的细胞毒性作用机制不需要 5²-羟基上的磷酸化。这项研究为开发新型抗肿瘤核苷提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1039/b517602f