N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)urea | 32957-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)urea
• 英文别名: 1-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea；2-methylbut-3-yn-2-ylurea
• CAS: 32957-01-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: DWSYINQJVVITME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)urea 在 sodium hydride 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 43.25h， 生成 N-benzoyl-2,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF 2-OXO-2H-PYRROL-1(5H)-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-HIV AGENTS AND PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE 2-OXO-2H-PYRROL-L(5H)-CARBOXAMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ

  摘要：

  本发明涉及在医学领域中使用2-氧代-2H-吡咯-1(5)-羧酰胺衍生物治疗HIV感染，含有这些衍生物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些衍生物的方法。

  公开号：

  WO2017149511A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 2-Methylbut-3-yn-2-amine;hydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)urea
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-2-（2-丙炔基氨基）-2-恶唑啉-4-酮及其衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00282a012

文献信息

• Nitrogen heterocycles by palladium-catalysed oxidative cyclization-alkoxycarbonylation of acetylenic ureas
  作者：Alessia Bacchi、Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Cristian Sani、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00459-2

  日期：1998.7

  Acetylenic ureas readily undergo oxidative cyclization-alkoxycarbonylation reactions in the presence of PdI2 (or Pd/C)-KI as catalyst in methanol under mild conditions (65°C and 24 bar of a 3:1 mixture of CO and air). Cyclization occurs by trans-attack of oxygen or cis-attack of nitrogen functions on the triple bond, followed by stereospecific carbonylation, resulting in E or Z-stereochemistry, respectively

  在甲醇中，在温和的条件下（65°C和24 bar的CO和空气的3：1混合物），在甲醇中存在PdI 2（或Pd / C）-KI作为催化剂时，乙炔脲容易发生氧化环化-烷氧基羰基化反应。通过三键上的氧反式攻击或氮功能的顺式攻击发生环化反应，然后进行立体有择的羰基化反应，分别导致E或Z立体化学反应。在二炔脲的情况下，发生稠环形成。该三键还可以通过顺式攻击与一氧化碳和甲醇立体定向反应形成马来酸基团，从而导致Z-立体化学。
• Unexpected Stereoselective Access to 2‐Aminooxazolines from Propargyl Ureas by Silver Salts under Mild Conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Alessandra Casnati、Paolo P. Mazzeo、Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Elena Motti、Giovanni Maestri、Péter Pál Fehér、András Stirling、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/adsc.202200950

  日期：——

  Propargyl ureas can lead to a range of possible heterocyclic compounds, mainly depending on the employed catalyst. Silver salts are known to promote the N-5-exo-dig cyclization mode to imidazolidinone derivatives. Conversely, a versatile and stereoselective O-5-exo-dig cyclization of propargyl ureas to 2-aminooxazolines by Ag(I) catalysis is here disclosed. Good to excellent yields and complete stereoselectivity

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。
• Efficient and General Synthesis of 5-(Alkoxycarbonyl)methylene-3-oxazolines by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Prop-2-ynylamides
  作者：Alessia Bacchi、Mirco Costa、Bartolo Gabriele、Giancarlo Pelizzi、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo0200217

  日期：2002.6.1

  A variety of prop-2-ynylamides have been carbonylated under oxidative conditions to give oxazolines, oxazolines with chelating groups, and bisoxazolines bearing an (alkoxycarbonyl)methylene chain at the 5 position in good yields. The cyclization-alkoxycarbonylation process was carried out in alcoholic media at 50-70 degreesC and under 24 bar pressure of 3:1 carbon monoxide/air in the presence of catalytic amounts of 10% Pd/C or PdI2 in conjunction with KI. Cyclization occurred by anti attack of an oxygen function on the palladium-coordinated triple bond, followed by stereospecific alkoxycarbonylation, strictly resulting in E-stereochemistry. The structures of representative oxazolines and bisoxazolines have been determined by X-ray diffraction analysis.
• AZERBAEV I. N.; TSOJ L. A.; SALIMBAEVA A. D.; CHOLPANKULOVA S. T.; RYSKIE+, TR. IN-TA XIM. HAYK AN KAZSSR, 1980, 52, 128-146
  作者：AZERBAEV I. N.、 TSOJ L. A.、 SALIMBAEVA A. D.、 CHOLPANKULOVA S. T.、 RYSKIE+

  DOI：——

  日期：——
• TSOJ L. A.; RYSKIEVA K. A., IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM.,(1986) N 4, 78-83
  作者：TSOJ L. A.、 RYSKIEVA K. A.

  DOI：——

  日期：——