(1R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentyl]-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one | 188649-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentyl]-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 188649-37-8
• 化学式: C₃₁H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 539.002
• InChiKey: BAJQPPNRRLBZIX-BFQXTTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentyl]-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8(17)-labdene-3β,7α,15-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00346-8
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6S,8aS)-5,5,8a-trimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentyl]-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00346-8

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-labd-8(17)-ene-3β,15-diol and (−)-labd-8(17)-ene-3β,7α,15-triol
  作者：Alexander Pemp、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00346-8

  日期：1997.3

  Enantioselective total synthesis of the labdane diterpenes (+)-labd-8(17)-ene-3 beta,15-diol ((+)-1) and (-)-labd-8(17)-ene-3 beta,7 alpha, 15-triol ((-)-2) was achieved starting from the (S)-(+)-enantiomer of the Wieland-Miescher ketone (+)-3 and the (R)-(+)-enantiomer of lactone (+)-13. These results established that the natural compounds (+)-1 and (-)-2 possess the (13S) absolute configuration. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.