环丙基甲基膦酸二乙酯 | 863975-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙基甲基膦酸二乙酯
• 中文别名: 环丙甲基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl cyclopropyl methyl-phosphonate
• 英文别名: Diethyl (cyclopropylmethyl)phosphonate；diethoxyphosphorylmethylcyclopropane
• CAS: 863975-37-5
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• mdl: MFCD00224287
• 分子量: 192.195
• InChiKey: SEZHIFQWGROIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C/0.125 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.023 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基甲基膦酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到cyclopropylmethylphosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多种取代的膦酸酯的高效微波辅助选择性碱水解

  摘要：

  已经开发了一种用于选择性碱解膦酸二酯的简单快速的微波辅助方案。在优化的条件下，我们的操作简便且原子经济的工艺允许有效地获得各种不同取代的膦酸单酯，而这些是传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1039/d2gc02288e

文献信息

• Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201308890

  日期：2014.2.10

  A direct approach to important α‐amino phosphonic acids and its derivatives has been developed by using copper‐catalyzed electrophilic amination of α‐phosphonate zincates with O‐acyl hydroxylamines. This amination provides the first example of CN bond formation which directly introduces acyclic and cyclic amines to the α‐position of phosphonates in one step. The reaction is readily promoted at room

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。
• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。
• Efficient microwave-assisted selective alkaline hydrolysis of diversely substituted phosphonate esters
  作者：Lucas Mele、Raphael El Bekri Saudain、Jean-Luc Pirat、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1039/d2gc02288e

  日期：——

  A simple and rapid microwave-assisted protocol for the selective alkaline hydrolysis of phosphonate diesters has been developed. Under optimized conditions, our operationally facile and atom-economical process allowed efficient access to a wide variety of diversely substituted phosphonic acid monoesters, which are otherwise difficult to obtain by conventional approaches.

  已经开发了一种用于选择性碱解膦酸二酯的简单快速的微波辅助方案。在优化的条件下，我们的操作简便且原子经济的工艺允许有效地获得各种不同取代的膦酸单酯，而这些是传统方法难以获得的。