3-benzyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one | 36244-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-one；4-benzyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 36244-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: MMTXSPHDOAJYJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-羟基-2-三氟甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  以三氟乙酸为CF 3源单锅合成三氟甲基化喹唑啉-4（3 H）-ones

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的一锅顺序级联方法，用于制备2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-ones。三氟乙酸（TFA）被用作廉价且易于获得的CF 3源，在T3P存在下将其与多种邻氨基苯甲酸和胺进行缩合以提供高达75％收率的产物。该协议在80 g规模上被证明是鲁棒的，并且通过衍生化为其他有用的构建基块证明了所制备的quinazolinon-4-ones的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00389
• 作为产物：
  描述：

  N-(ortho-phenylethynyl)phenyl trifluoroacetimidoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-benzyl-2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙 am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化的详细研究†

  摘要：

  详细研究了N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化。当炔基片段上的取代基为芳基和烷基时，使用NaAuCl 4 ·2H 2 O作为催化剂进行5-内挖-环化，而在K 2 CO 3作为碱的情况下进行6-外-挖-环化。。有趣的是，当邻位时，通过Cu（OAc）2催化的5-内切酶途径，吲哚衍生物具有良好的区域选择性。-乙炔基出现在am的芳基取代基上。在I 2 / NaHCO 3系统下，am的亲电环化反应也显示出良好的区域选择性。最后，描述了由相应的hydro通过加氢胺化/臭氧分解简单地级联合成氟化喹唑酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob06528a

文献信息

• A Direct Method for Synthesis of Fluorinated Quinazolinones and Quinoxalines Using Fluorinated Acids without Metals or Additives
  作者：Chen Ma、Shichen Li、Xueyan Lv、Jianing Ren、Lei Feng

  DOI：10.1055/a-1824-6352

  日期：2022.9

  ketones, and heterocycles has been studied constantly in recent decades. Herein, a direct method using trifluoroacetic acid as a CF3 source for the synthesis of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ones and 4-(trifluoromethyl)pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines without any catalysts or additives is reported; a wide range of fluorinated compounds were obtained in 52%–94% yield.

  三氟甲基仅存在于合成化合物中。由于该组独特的生物活性，近几十年来一直在不断研究烷烃、芳烃、烯烃、醛和酮等不饱和化合物以及杂环的三氟甲基化。在此，使用三氟乙酸作为 CF 3源用于合成 2-(三氟甲基)喹唑啉-4-酮和 4-(三氟甲基)吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的直接方法是，无需任何催化剂或添加剂。报告；以 52%–94% 的收率获得了范围广泛的含氟化合物。
• 10.1039/d4nj01278j
  作者：Wang, Hui、Ling, Sihao、Xu, Tiefeng、Chen, Zhengkai

  DOI：10.1039/d4nj01278j

  日期：——

  including textiles and fabrics, and can serve as ideal supports of heterogeneous palladium catalysts. An efficient strategy for the preparation of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones via a three-component carbonylative reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and amines using a heterogeneous activated carbon fiber-supported palladium catalyst has been developed. In contrast to the homogeneous catalytic

  活性碳纤维以其独特的物理和化学性质而闻名，越来越多地应用于纺织品和织物等多种行业，并且可以作为多相钯催化剂的理想载体。开发了一种使用非均相活性碳纤维负载钯催化剂，通过三氟乙酰亚胺酰氯和胺的三组分羰基化反应制备 2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3H)-酮的有效策略。与之前报道的均相催化方案相比，观察到非均相反应的效率更高，并且 Pd/ACFs 催化剂可以循环使用五次，并且稳定性良好，催化反应活性略有下降。
• One-Pot Synthesis of Trifluoromethylated Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones with Trifluoroacetic Acid as CF₃ Source
  作者：Sofia Almeida、Roger Marti、Ennio Vanoli、Stefan Abele、Simone Tortoioli

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00389

  日期：2018.5.4

  A novel and convenient one-pot sequential cascade method for the preparation of 2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)-ones is described. Trifluoroacetic acid (TFA) was employed as inexpensive and readily available CF3 source, which in the presence of T3P was condensed with a variety of anthranilic acids and amines to provide the products in up to 75% yield. The protocol was proved to be robust on 80 g

  描述了一种新颖且方便的一锅顺序级联方法，用于制备2-三氟甲基喹唑啉-4（3 H）-ones。三氟乙酸（TFA）被用作廉价且易于获得的CF 3源，在T3P存在下将其与多种邻氨基苯甲酸和胺进行缩合以提供高达75％收率的产物。该协议在80 g规模上被证明是鲁棒的，并且通过衍生化为其他有用的构建基块证明了所制备的quinazolinon-4-ones的合成多功能性。
• A detailed study of the intramolecular hydroamination of N-(ortho-alkynyl)aryl-N′-substituted trifluoroacetamidines and bromodifluoroacetamidines
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c1ob06528a

  日期：——

  catalyzed by Cu(OAc)2 when ortho-ethynyl appears on the aryl substituent of the amidine. The electrophilic cyclization of the amidines also shows good regioselectivity under the I2/NaHCO3 system. At the end, a facile cascade synthesis of fluorinated quinazolones is described viahydroamination/ozonolysis from the corresponding amidine.

  详细研究了N-（邻-炔基）芳基-N'-取代的三氟乙am和溴二氟乙am的分子内加氢胺化。当炔基片段上的取代基为芳基和烷基时，使用NaAuCl 4 ·2H 2 O作为催化剂进行5-内挖-环化，而在K 2 CO 3作为碱的情况下进行6-外-挖-环化。。有趣的是，当邻位时，通过Cu（OAc）2催化的5-内切酶途径，吲哚衍生物具有良好的区域选择性。-乙炔基出现在am的芳基取代基上。在I 2 / NaHCO 3系统下，am的亲电环化反应也显示出良好的区域选择性。最后，描述了由相应的hydro通过加氢胺化/臭氧分解简单地级联合成氟化喹唑酮的方法。