8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carbaldehyde | 854691-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carbaldehyde
• CAS: 854691-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: NIZIWHJJVDXYIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carbaldehyde 在 吡啶 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 11-Allyl-8,9-dimethoxy-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A novel 3,4-dihydroisoquinoline annulation: expedient access to isoquinoline heterocycles

  摘要：

  3,4-Dihydroisoquinoline carboxylate I undergoes a smooth annulation with omega-bromopropionate, butyrate or ortho-bromomethyl benzoate 2 to afford the isoquinoline heterocycle 3 upon treatment with potassium tert-butoxide in DMF at -60 degrees C. This novel annulation constitutes a formal direct synthesis of cyclic Reissert equivalent compounds, thus offers an expedient access towards certain medicinally important isoquinoline heterocycles and relevant natural alkaloids, that is, of berberine and erythrina types. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.041
• 作为产物：
  描述：

  8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到8,9-Dimethoxy-3-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-10b-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel 3,4-dihydroisoquinoline annulation: expedient access to isoquinoline heterocycles

  摘要：

  3,4-Dihydroisoquinoline carboxylate I undergoes a smooth annulation with omega-bromopropionate, butyrate or ortho-bromomethyl benzoate 2 to afford the isoquinoline heterocycle 3 upon treatment with potassium tert-butoxide in DMF at -60 degrees C. This novel annulation constitutes a formal direct synthesis of cyclic Reissert equivalent compounds, thus offers an expedient access towards certain medicinally important isoquinoline heterocycles and relevant natural alkaloids, that is, of berberine and erythrina types. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.041

文献信息

• A Facile Total Synthesis of Hainanensine via an Unusual Rearrangement−Annulation Cascade
  作者：Zhi-Wei Zhang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/ol1003324

  日期：2010.4.16

  A facile total synthesis of hainanensine (1), a structurally unique Cephalotaxus alkaloid, via an effective acid-mediated rearrangement/Friedel−Crafts annulation cascade (7a/7b → 8a/8b), is described.

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。