10-(4-Methylpiperazino)-dibenzocycloheptatrien | 6394-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10-(4-Methylpiperazino)-dibenzocycloheptatrien
• 英文别名: 1-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-4-methyl-piperazine；1-Methyl-4-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyl)piperazine
• CAS: 6394-81-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: ZTJUITWRAGQYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(4-Methylpiperazino)-dibenzocycloheptatrien
  参考文献：
  名称：

  赛庚啶衍生物作为组蛋白甲基转移酶Set7 / 9的抑制剂的立体构效关系。

  摘要：

  Set7 / 9是组蛋白赖氨酸甲基转移酶，但也被认为与多种病理生理功能有关。我们之前确定了赛庚啶，它具有Set7 / 9抑制剂，具有弯曲的三环二苯并亚戊烯和椅子状N-甲基哌啶部分，具有蝴蝶状分子构象。在这项工作中，我们合成了几种衍生物以检查空间结构与抑制活性的关系。我们发现，即使由于三环的10，11-烯烃键的减少或置换而导致的分子形状的微小变化，通常也会导致抑制活性的急剧降低。我们的结果不仅对开发更有效和选择性的抑制剂有用，而且对于新型抑制剂支架的构建也应是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.024

文献信息

• US4616023A
  申请人：——

  公开号：US4616023A

  公开（公告）日：1986-10-07
• Steric structure–activity relationship of cyproheptadine derivatives as inhibitors of histone methyltransferase Set7/9
  作者：Takashi Fujiwara、Kasumi Ohira、Ko Urushibara、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Misae Kanai、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika、Tomoya Hirano

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.024

  日期：2016.9

  Set7/9 is a histone lysine methyltransferase, but it is also thought to be involved in a wide variety of pathophysiological functions. We previously identified cyproheptadine, which has a characteristic butterfly-like molecular conformation with bent tricyclic dibenzosuberene and chair-form N-methylpiperidine moieties, as a Set7/9 inhibitor. In this work, we synthesized several derivatives in order to

  Set7 / 9是组蛋白赖氨酸甲基转移酶，但也被认为与多种病理生理功能有关。我们之前确定了赛庚啶，它具有Set7 / 9抑制剂，具有弯曲的三环二苯并亚戊烯和椅子状N-甲基哌啶部分，具有蝴蝶状分子构象。在这项工作中，我们合成了几种衍生物以检查空间结构与抑制活性的关系。我们发现，即使由于三环的10，11-烯烃键的减少或置换而导致的分子形状的微小变化，通常也会导致抑制活性的急剧降低。我们的结果不仅对开发更有效和选择性的抑制剂有用，而且对于新型抑制剂支架的构建也应是有用的。