3-acetoxy-quinuclidine-3-carbonitrile | 99169-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-acetoxy-quinuclidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-Acetoxy-chinuclidin-3-carbonitril；3-Cyanoquinuclidin-3-yl acetate；(3-cyano-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl) acetate
• CAS: 99169-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: SNQOLWZDRHCFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-quinuclidine-3-carbonitrile 在 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 quinuclidine-3-spiro-5'-<4'-amino-2'(5'H)-furanone>
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-酰氧基-和3-乙酰氨基喹啉环的新型杂环

  摘要：

  通过用碱处理，分别由3-甲酰氧基-，3-乙酰氧基-和3-乙酰酰胺基喹核苷-3-甲腈合成了具有3-螺氧基化的氧杂噻吩啉，呋喃酮和吡咯烷酮杂环的新的奎尼丁衍生物。用氢化钾处理3-乙酰氨基喹啉环-3-甲腈（3）导致脱氰，而烷基锂试剂攻击3中的氰基以产生相应的亚胺。用乙酸钯将3的N-苄基化衍生物氧化环化，得到四环化合物5-乙酰基-1,4-乙醇-1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ c ] -1,5-萘啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310636
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹洛啉-3-甲腈 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到3-acetoxy-quinuclidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-酰氧基-和3-乙酰氨基喹啉环的新型杂环

  摘要：

  通过用碱处理，分别由3-甲酰氧基-，3-乙酰氧基-和3-乙酰酰胺基喹核苷-3-甲腈合成了具有3-螺氧基化的氧杂噻吩啉，呋喃酮和吡咯烷酮杂环的新的奎尼丁衍生物。用氢化钾处理3-乙酰氨基喹啉环-3-甲腈（3）导致脱氰，而烷基锂试剂攻击3中的氰基以产生相应的亚胺。用乙酸钯将3的N-苄基化衍生物氧化环化，得到四环化合物5-乙酰基-1,4-乙醇-1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ c ] -1,5-萘啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310636

文献信息

• 2-Dehydro-chinuclidin und einige 3-Substitutionsprodukte. Untersuchungen in der Chinuclidinreihe. 5. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、A. Kaiser、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19570400717

  日期：——

  Dehydroquinuclidine (Ia) and several 3-substituted derivatives have been prepared and reduced to the corresponding quinuclidines.

  已经制备了脱氢喹核苷（Ia）和几种3-取代的衍生物，并将其还原为相应的喹核苷。