1-(2-azidoethyl)-4-(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)piperazine | 1227736-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-azidoethyl)-4-(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(2-Azidoethyl)-4-[2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)ethyl]piperazine
• CAS: 1227736-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₆
• 分子量: 276.385
• InChiKey: PXTAMCSDSWBCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoethyl)-4-(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)piperazine 、 1-tert-butyl-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(prop-2-ynylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到1-tert-butyl-3-(6-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-((1-(2-(4-(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b923882d
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙基]哌啶 、 2-azidoethyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1-(2-azidoethyl)-4-(2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。

  DOI：

  10.1039/b923882d

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。