2-guanidinobutanethiol | 92650-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-guanidinobutanethiol
• 英文别名: (1-mercaptomethyl-propyl)-guanidine；2-Guanidino-butan-1-thiol；(1-Mercaptomethyl-propyl)-guanidin；2-(1-sulfanylbutan-2-yl)guanidine
• CAS: 92650-68-5
• 化学式: C₅H₁₃N₃S
• mdl: MFCD19206313
• 分子量: 147.244
• InChiKey: OCLNRJKQDCNUHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-guanidinobutanethiol 以 水 为溶剂， 生成 2-amino-4-ethyl-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of guanidinoalkanethiols in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479384
• 作为产物：
  描述：

  Pseudourea, (2-aminobutyl)-2-thio-, dihydrobromide, dl- 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-guanidinobutanethiol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of guanidinoalkanethiols in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479384

文献信息

• Ion Exchange Studies of Transguanylation Reactions. II. Rearrangement of 3-Aminopropylisothiourea and N-Substituted Aminoethyl- and Aminopropylisothioureas to Mercaptoalkylguanidines and 2-Aminothiazolines or Penthiazolines
  作者：Joseph X. Khym、David G. Doherty、Raymond Shapira

  DOI：10.1021/ja01546a038

  日期：1958.7

  intratransguanylation is dependent on pH as well as on the number of carbon atoms between the amino and isothiourea groups. The aminoethyl- and aminopropylisothioureas intratransguanylate readily at neutral pH but 5,4- aminobutylisothiourea does not. At pH's 3--6, 2-aminothiazolines and - penthiazolines are formed, whereas in strong ailali, mixtures of mercaptoguanidines and mercaptoamines are formed. NAlkyl substitution

  使用定量离子交换色谱法确定鸟苷内转移取决于 pH 值以及氨基和异硫脲基团之间的碳原子数。氨基乙基和氨基丙基异硫脲在中性 pH 值下很容易转鸟苷酸，但 5,4-氨基丁基异硫脲则不然。在 pH 值为 3--6 时，会形成 2-氨基噻唑啉和 - 戊噻唑啉，而在强碱中，会形成巯基胍和巯基胺的混合物。各种 N 原子上的 Nalkyl 取代改变了发生内环鸟苷化的 pH 值以及所得产物的形成和组成的速率。（授权）
• Intramolecular cyclization of guanidinoalkanethiols in aqueous solution
  作者：A. A. Mandrugin、V. M. Fedoseev、S. M. Khomutov、A. A. Rodyunin、Yu. A. Leshchev

  DOI：10.1007/bf00479384

  日期：1987.11