cyclohexyl(2-fluorophenyl)methanol | 1215211-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(2-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (R)-cyclohexyl-(2-fluorophenyl)methanol；(I+/-R)-I+/--Cyclohexyl-2-fluorobenzenemethanol
• CAS: 1215211-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₇FO
• 分子量: 208.276
• InChiKey: FASHLLGKVJYYDH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Cy)Ti(O-i-Pr)3 、 2-氟苯甲醛 在 {(R)-H₈-BINOL}Ti(O-i-Pr)2 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到cyclohexyl(2-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  室温和（R）-h8-二元醇钛催化剂催化烷基钛试剂向醛类的高对映选择性加成

  摘要：

  制备了三种RTi（O‐ i‐ Pr）3烷基钛试剂（R = Cy（1a），i‐ Bu（1b）和n‐ Bu（1c））。高分辨率质谱表明，气相中的1b和1c是单体物种。但是，1a的固态显示出二聚体结构。（R）‐H 8的钛催化剂催化的醛中不对称地添加1a，1b，1c‐BINOL在室温下研究。该反应以良好的产率产生所需的仲醇，具有高达94％ee的良好至优异的对映选择性。本文描述了以R亲核试剂的空间体积而言的反应性和对映选择性差异。次级的加成反应Ç -己基醛比初级的反应较慢我丁基或ñ丁基亲核体。对于伯烷基，被用于从线性的加成反应产物获得下对映选择性Ñ丁基作为具有产品从支化的加成反应的对映选择性相比我丁基团。RTi（O‐ i的相同立体化学‐Pr）3加成反应作为有机锌，有机铝，格氏试剂或有机锂试剂的加成反应直接支持了这样一种论点，即钛催化醛的加成反应涉及有机钛亲核试剂的加成。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.21018

文献信息

• On the Scope of Trimethylaluminium-Promoted 1,2-Additions of ArZnX Reagents to Aldehydes
  作者：Daniel Glynn、Jonathan Shannon、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200901803

  日期：2010.1.18

  functionalised arylzinc halides to aromatic and aliphatic aldehydes is described by the use of aminoalcohol catalysis in the presence of AlMe3. The process is simple to carry out, uses only commercially available reagents/ligands and provides moderate to good (80–96 % ee) enantioselectivities for a wide range of substrates. Either commercial ArZnX reagents or those prepared in situ from low cost aryl bromides

  通过在AlMe 3存在下使用氨基醇催化，描述了官能化的芳基卤化锌与芳族和脂族醛的不对称1,2-加成反应。该方法操作简单，仅使用市售试剂/配体，并能为多种底物提供中等至良好（80-96％ee）的对映选择性。可以使用市售的ArZnX试剂，也可以使用由低成本的芳基溴化物原位制备的试剂。在后一种情况下，可以耐受亲电官能团（CO 2 Et，CN）。该反应依赖于ArZnX和AlMe 3之间的快速交换，生成混合的有机金属物质，从而导致形成与经典“Noyori的“反”过渡状态。核磁共振监测和相关实验已被用来探测所提出的选择性过渡态的有效性。