1,3-dimethoxy-2-diethylamino-propane | 78531-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-diethylamino-propane
• 英文别名: N,N-diethyl-1,3-dimethoxypropan-2-amine
• CAS: 78531-32-5
• 化学式: C₉H₂₁NO₂
• 分子量: 175.271
• InChiKey: CJSPHSOAWVMCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 二乙胺 、 1,3-dimethoxy-2-diethylamino-propane 、 盐酸 以obtained (boiling point 65° C. at 16 torr)的产率得到1,3-dihydroxy-2-diethylamino-propane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of serinol and of serinol derivatives, and

  摘要：

  一种用于合成丝氨醇和丝氨醇衍生物的方法，通过将较低的1,3-二烷氧基异丙基卤化物与氨或胺反应形成1,3-二烷氧基异丙胺，然后通过加热氢卤酸去除醚基。该方法以简单的方式使用廉价的起始材料生产丝氨醇和丝氨醇衍生物，并获得高纯度的产品，不含干扰异构体。该方法还揭示了通过该方法获得的新化合物，这些化合物可用作制药中间体、X射线对比剂和细胞毒素或精神药物。

  公开号：

  US04503252A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Serinol und Serinolderivaten
  申请人：EPROVA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025083A2

  公开（公告）日：1981-03-18

  Die Erfindung betrifft das Verfahren zur Herstellung von Serinol (= 1,3-Dihydroxy-isopropylamin) und von am Stickstoffatom substituierten Serinol-Derivaten, welches darin besteht, dass man ein aus Epichlorhydrin über 1,3-Dialkoxy-isopropanol nach bekannten Methoden leicht erhältliches niedriges 1,3-Dialkoxy-isopropylhalogenid mit Ammoniak oder einem Amin der allgemeinen Formel (I) worin R vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, Dihydroxypropyl oder zusammen mit R' und dem N-Atom Bestandteil eines Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-oder Piperazin-Ringes und R' Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Hydroxyalkyl, Di-, Tri-, Tetra- oder Pentahydroxyalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder zusammen mit R und dem N-Atom einen der genannten heterocyklischen Ringe bedeuten, umsetzt, und im erhaltenen 1,3-Dialkoxy-isopropylamin bzw. 1,3 Dialkylamino-isopropylamin-Derivat der Formel (II) worin Alkoxy niedrige Alkoxy-Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen sind und R sowie R' die weiter oben definierte Bedeutung haben, die Äthergruppen durch Erhitzen mit einer Halogenwasserstoffsäure spaltet. Gewöhnlich wird dabei 1,3-Dimethoxy-isopropylchlorid als Zwischenprodukt verwendet und die Ätherspaltung durch Erhitzen mit salzsäure durchgeführt. Gegenstand der Erfindung sind auch die neuen am Stickstoffatom substituierten 1,3-Dihydroxy-isopropylamine der allgemeinen Formel (111) worin R" Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Hydroxyäthyl, Dihydroxypropyl oder zusammen mit R"' und dem N-Atom Bestandteil eines Pyrrolidin- oder Piperazin-Ringes und R"' Di-, Tri-, Tetra- oder Pentahydroxyalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder zusammen mit R" und dem N-Atom einen der genannten heterocyklischen Ringe bedeuten.

  本发明涉及丝氨醇（＝1,3-二羟基-异丙基胺）和氮原子上被取代的丝氨醇衍生物的制备工艺，该工艺包括：用已知的方法通过 1,3-二烷氧基-异丙醇从环氧氯丙烷中容易获得的低级 1,3-二烷氧基-异丙基卤化物与氨或通式 (I) 的胺反应 其中 R 最好是氢、甲基、乙基、羟乙基、二羟丙基或与 R'和 N 原子一起是吡咯烷、哌啶、吗啉或哌嗪环的一个组分，R'是氢、甲基、乙基或羟烷基、甲基、乙基或羟烷基，R'是氢、甲基、乙基或羟烷基、乙基或羟烷基、二羟烷基、三羟烷基、四羟烷基或具有 3 至 6 个 C 原子的五羟烷基，或与 R 和 N 原子一起为上述杂环之一，并在所得到的 1,3-二烷氧基异丙基胺或式 (II) 的 1,3-二烷氧基异丙基胺或 1,3-二烷基氨基异丙基胺衍生物中 其中，烷氧基是具有 1 至 3 个碳原子的低级烷氧基，R 和 R' 的含义如上文所定义，醚基通过使用氢卤酸加热裂解。 通常使用 1,3-二甲氧基-异丙基氯作为中间体，用盐酸加热进行醚裂解。 本发明还涉及通式（111）中氮原子上被取代的新的 1，3-二羟基-异丙基胺 其中 R "为氢、甲基、乙基、羟乙基、二羟丙基，或与 R"'和 N 原子一起为吡咯烷或哌嗪环的一个成分，R"'为具有 3 至 6 个碳原子的二、三、四或五羟基烷基，或与 R "和 N 原子一起为上述杂环之一。
• US4503252A
  申请人：——

  公开号：US4503252A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Process for the preparation of serinol and of serinol derivatives, and
  申请人：Eprova Aktiengesellschaft

  公开号：US04503252A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  A method for the synthesis of serinol and serinol derivatives substituted at the nitrogen atoms by reacting a lower 1,3-dialkoxy-isopropyl halide with ammonia or an amine to form a 1,3-dialkoxy-isopropylamine and then removing the ether groups by heating with a hydrogen halide acid. The method allows the production of serinol and serinol derivatives using inexpensive starting materials in a simple manner and obtaining a high purity product which is free of interfering isomers. Novel compounds obtained by the method which are useful as pharmaceutical intermediates, X-ray contrasting agents and cytostatic or psychopharmacological drugs are also disclosed.

  一种用于合成丝氨醇和丝氨醇衍生物的方法，通过将较低的1,3-二烷氧基异丙基卤化物与氨或胺反应形成1,3-二烷氧基异丙胺，然后通过加热氢卤酸去除醚基。该方法以简单的方式使用廉价的起始材料生产丝氨醇和丝氨醇衍生物，并获得高纯度的产品，不含干扰异构体。该方法还揭示了通过该方法获得的新化合物，这些化合物可用作制药中间体、X射线对比剂和细胞毒素或精神药物。