8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde | 61466-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 8-methyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 61466-64-6
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: XGEOACJQBOXGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  333.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 8-methyl-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-甲基-苯基)-乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• An efficient and eco-friendly synthesis of 2-pyridones and functionalized azaxanthone frameworks via indium triflate catalyzed domino reaction
  作者：N. Poomathi、P. T. Perumal、S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6gc03440c

  日期：——

  A green and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-pyridone and functionalized azaxanthone frameworks using indium triflate as an environmentally friendly, reusable catalyst. In this one-pot reaction, 3-formylchromones display a diverse pattern of reactivity upon reaction with different classes of alkenes. An indium triflate-promoted reaction with (Z)-N-methyl-1-(methyl

  已经开发了一种绿色高效的一锅法，该方法使用三氟甲磺酸铟作为环境友好的可重复使用的催化剂来合成2-吡啶酮和功能化的氮杂蒽酮骨架。在这种一锅法反应中，3-甲酰基色酮与不同种类的烯烃反应后显示出多种反应模式。与（Z）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的三氟甲磺酸铟促进的反应通过显着方便的色酮开环将3-甲酰基色酮环化为2-吡啶酮和类似物。与N，N'-二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺的类似反应导致通过合成形成有用的功能化氮杂黄嘌呤 6π-电环化反应。
• Synthesis of Glucosylguanidinohydrazones under Microwave Promotion and Ultrasound Irradiation
  作者：Hong-Mei Chen、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1002/jccs.200900149

  日期：2009.10

  derivatives were obtained by the condensation of glucosylated aminoguanidines with 3‐formylchromones in refluxing THF. Target compounds were synthesized by conventional method, microwave promotion and ultrasound irradiation methods. The structure of all new compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectral data and elemental analyses.

  鸟苷reflux衍生物是通过将糖基化氨基胍与3-甲酰基色酮在回流的THF中缩合而获得的。通过常规方法，微波促进和超声辐射方法合成目标化合物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析证实了所有新化合物的结构。
• Three-component reactions of isocyanoacetates, amines and 3-formylchromones initiated by an unexpected aza-Michael addition
  作者：Jia-Yu Liao、Wei Jie Yap、Ji'En Wu、Ming Wah Wong、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c7cc03468g

  日期：——

  mode of three-component reaction between isocyanoacetates, amines and 3-formylchromones. Both experimental studies and DFT calculations revealed that this Ag-catalyzed unusual transformation is initiated by a facile aza-Michael addition instead of the conventional imine condensation. By using an operationally simple procedure, this catalytic method enables an efficient synthesis of polysubstituted pyrroles

  我们在本文中提出了异氰基乙酸酯，胺和3-甲酰基色酮之间的三组分反应的新模式。实验研究和DFT计算都表明，这种Ag催化的异常转变是由一种简便的aza-Michael加成反应而不是传统的亚胺缩合反应引发的。通过使用操作简单的程序，该催化方法能够从市售起始原料有效合成多取代的吡咯。
• 10.1021/acs.orglett.4c01470
  作者：Wang, Shuzhong、Zheng, Nuowen、Deji, Cuo、Hu, Qingzhong、Wu, Xinxin、Zhan, Ruoting、Huang, Huicai、Zhang, Yue

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01470

  日期：——

  alkylamines. The elusive enamine precursors are generated under mild conditions by photoredox catalysis, efficiently annulated by the diene, and simultaneously functionalized with two aliphatic C(sp3)–H bonds, resulting in the productive synthesis of new aromatic rings. The aromatic ring construction provides direct access to 2-hydroxybenzophenone derivatives in high yields (up to 90%). This [4π + 2σ]

  在此，可见光促进的二烯和烷基胺的[4π + 2σ]成环是通过烷基胺的双C(sp 3 )–H键功能化实现的。难以捉摸的烯胺前体在温和的条件下通过光氧化还原催化生成，被二烯有效地成环，并同时用两个脂肪族 C(sp 3 )–H 键进行官能化，从而高效合成新的芳环。芳环结构可直接以高产率（高达 90%）获得 2-羟基二苯甲酮衍生物。该[4π+2σ]环化反应反应条件温和，反应效率高，具有广泛的官能团耐受性，该合成方案已可用于天然产物和商业药物的后期转化。
• Thakak, K.A.; Gill, C.H., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 550 - 552
  作者：Thakak, K.A.、Gill, C.H.

  DOI：——

  日期：——