3,4-二(4-氯苯基)-2,5-二氢噻吩 | 951384-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二(4-氯苯基)-2,5-二氢噻吩
• 英文名称: 3,4-Bis(4-chlorophenyl)-2,5-dihydrothiophene
• CAS: 951384-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂S
• 分子量: 307.243
• InChiKey: MWFWSQJYGNKJPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(4-氯苯基)-2,5-二氢噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到2,5-Dibromo-3,4-bis(4-chlorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用Br 2一锅氧化和溴化3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩：3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩的合成和应用

  摘要：

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo071172i
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-硫烷二基二[1-(4-氯苯基)乙酮] 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 生成 3,4-二(4-氯苯基)-2,5-二氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用Br 2一锅氧化和溴化3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩：3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩的合成和应用

  摘要：

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo071172i

文献信息

• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)