3-(6-Cyclohexylmethoxy-9H-purin-2-ylamino)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-Cyclohexylmethoxy-9H-purin-2-ylamino)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-[[6-(cyclohexylmethoxy)-7H-purin-2-yl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₃S
• 分子量: 402.477
• InChiKey: BKDUVKJYBJDZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O6-环甲基己基鸟嘌呤 在 tetrafluoroboric acid 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(6-Cyclohexylmethoxy-9H-purin-2-ylamino)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N2-取代的O6-环己基甲基鸟嘌呤衍生物：依赖细胞周期蛋白的激酶1和2的有效抑制剂。

  摘要：

  5'-三磷酸腺苷（ATP）竞争性细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂O（6）-环己基甲基鸟嘌呤（NU2058，1）已被用作基于结构的药物发现程序的先导，导致发现了有效的CDK1和- 2种抑制剂NU6102（3，IC（50）= 9.5 nM和5.4 nM分别相对于CDK1 / cyclinB和CDK2 / cyclinA3）。通过合成和评估NU2058的45个N（2）取代类似物，进一步探索了该系列的SAR。这些研究已经证实了氢键N（2）-NH基团的要求和芳香N（2）-取代基的要求，以赋予该系列效力。可以通过在4'-位上提供氢键的基团（例如4'-羟基衍生物（25，与CDK1 / cyclinB和CDK2 / cyclinA3相比IC（50）分别为94 nM和69 nM），4'-单甲基磺酰胺衍生物（28，与CDK1 / cyclinB和CDK2 / cyclinA3相比IC（50）= 9 nM和7.0 nM

  DOI：

  10.1021/jm0311442

文献信息

• IDENTIFICATION AND TARGETED MODULATION OF GENE SIGNALING NETWORKS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20210254056A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides methods and compositions for the evaluation, alteration and/or optimization of gene signaling. Methods and systems are also provided which exploit the information generated in the identification of new targets and non-canonical signaling pathways.
• US7756674B2
  申请人：——

  公开号：US7756674B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• US7970580B2
  申请人：——

  公开号：US7970580B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• US7970581B2
  申请人：——

  公开号：US7970581B2

  公开（公告）日：2011-06-28
• [EN] METHODS AND SYSTEMS OF CALCULATING DIFFERENCES OF BINDING AFFINITIES BETWEEN CONGENERIC PAIRS OF LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET SYSTÈMES DE CALCUL DE DIFFÉRENCES D'AFFINITÉS DE LIAISON ENTRE DES PAIRES CONGÉNÈRES DE LIGANDS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009020887A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Described is a technique to exhaustively enumerate the thermodynamic properties of the water molecules solvating the active site of a protein in its apostate and calculate the relative binding affinities of congeneric compounds that bind to this protein. The subject matter includes sampling the configurations of the solvating water in the active site; extracting the thermodynamic information about the solvating water from these configurations by clustering the observed water configurations into regions of high water occupancy (e.g., 'hydration sites'), computing the average system interaction energies of water molecules occupying the various hydrations sites, computing excess entropies of water molecules occupying the hydration sites; constructing a 3 dimensional hydration thermodynamics map of the protein active site; and computing relative binding affinities of congeneric ligands based on the principle that tighter binding ligands can displace more entropically structured and energetically depleted hydration sites from the active site into the bulk fluid.