[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酰氯 | 87838-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: [1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酰氯
• 英文名称: [1,2,3]Triazolo[1,5-A]pyridine-3-carbonyl chloride
• 英文别名: triazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 87838-57-1
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: CVPXSOSVLWVNSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酰氯 在 dibromotetrachloroethane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-3-diethylcarbamoyltriazolopyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶。18.对三唑并吡啶的亲核取代反应；2,2'-联吡啶的新途径

  摘要：

  描述了一些5-，6-和7-卤代三唑并吡啶的合成，以及它们与亲核试剂的反应。7,7'-双氮杂吡啶吡啶的形成提供了2,2'-联吡啶的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00491-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Hayles, Deborah J.; Jones, Gurnos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 6, p. 1341 - 1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• ABARCA, B.;HAYLES, D. J.;JONES, G.;SLISKOVIC, D. R., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 6, 144
  作者：ABARCA, B.、HAYLES, D. J.、JONES, G.、SLISKOVIC, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• Abarca, Belen; Hayles, Deborah J.; Jones, Gurnos, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 6, p. 1341 - 1350
  作者：Abarca, Belen、Hayles, Deborah J.、Jones, Gurnos、Sliskovic, Robert D.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolopyridines. 18. Nucleophilic substitution reactions on triazolopyridines; a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Gurnos Jones、Mark A. Pitman、Edward Lunt、David J. Lythgoe、Belén Abarca、Rafael Ballesteros、Mostafá Elmasnaouy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00491-2

  日期：1997.6

  The synthesis of some 5-, 6-, and 7-halogenotriazolopyridines is described, and their reactions with nucleophiles. The formation of 7,7′-bitriazolopyridines provides a new synthesis of 2,2′-bipyridines.

  描述了一些5-，6-和7-卤代三唑并吡啶的合成，以及它们与亲核试剂的反应。7,7'-双氮杂吡啶吡啶的形成提供了2,2'-联吡啶的新合成。