1-(((1S,3R,5S,6R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)-2-cyano-3-methylguanidine | 1440426-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(((1S,3R,5S,6R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)-2-cyano-3-methylguanidine
• 英文别名: 1-cyano-3-[[(1S,3R,5S,6R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]methyl]-2-methylguanidine
• CAS: 1440426-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O
• 分子量: 260.299
• InChiKey: MRFDINLXVQUSGI-HLFFCZDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-((1S,5S,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-1H-imidazole-1-carboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 1-(((1S,3R,5S,6R)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)-2-cyano-3-methylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological characterization of new tetrahydrofuran based compounds as conformationally constrained histamine receptor ligands

  摘要：

  我们合成了一系列以四氢呋喃为基础的化合物，其双环核心提供了构象限制，并通过放射性配体置换研究和人类组胺受体（hHR）亚型的[35S]GTPγS 功能结合试验对这些化合物进行了研究。胺 8a 和 8b （(1S,3R,5S,6R)- 和 ((1S,3S,5S,6R)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-6-基)甲胺）在 hH3R 上表现出亚摩尔 Ki 值，亲和力比其相应的 (6S) -表聚物高 10 倍，对 hH4R 的选择性分别为 25 倍和 34 倍以上。这两种化合物都是 hH3R 的中性拮抗剂，KB 值分别为 181 和 32 nM。咪唑系列的氰胍类化合物和噁唑类似物对所有 hHR 亚型均无活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40441b