2-methylamino-4,6-dinitrobenzoic acid morpholide | 1011832-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-4,6-dinitrobenzoic acid morpholide
• 英文别名: [2-(Methylamino)-4,6-dinitrophenyl]-morpholin-4-ylmethanone；[2-(methylamino)-4,6-dinitrophenyl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1011832-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: BKOVTTAJJOPMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 吗啉-4-基-(2,4,6-三硝基苯基)甲酮 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-methylamino-4,6-dinitrobenzoic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。6.芳香硝基取代胺的亲核置换中的显着区域选择性

  摘要：

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.

  DOI：

  10.1021/jo702532x

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 6. Remarkable Regioselectivity in Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro Groups with Amines
  作者：Konstantine A. Kislyi、Alexander V. Samet、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo702532x

  日期：2008.3.1

  5,7-Dinitroquinazoline-4-ones undergo nucleophilic displacement of a nitro group with N-, S-, and O-nucleophiles. In contrast to previously studied dinitro-substituted benzoannulated five- and seven-membered heterocycles (where a high degree of selectivity was observed), these quinazolines mostly yield mixtures of regioisomeric substitution products. At the same time, primary and secondary amines react

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.