1-Allyl-2,5-dimethylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Allyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-prop-2-enylpiperazine
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: VKUXNUOPPQWDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2,5-dimethylpiperazine 在 Na₂K-SG(I) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以56%的产率得到2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  硅胶（M-SG）中碱金属的还原胺脱烯丙基和脱苄基

  摘要：

  硅胶中的碱金属（M-SG材料）是用于胺的还原性脱羧，脱苄基，脱苯甲酰化和去三苯甲基化的有效试剂。这样，这些试剂为这类脱保护提供了传统金属氨溶液的方便替代物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.058
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxylate 、 氢氧化钾 、 二氧化碳 、 甲苯 在 乙醇 、 甲苯 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 296 g (69%) of trans, 1-allyl-2,5-dimethylpiperazine as a dark liquid的产率得到1-Allyl-2,5-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Opioid compounds and methods for making therefor

  摘要：

  本发明揭示了具有外源性受体结合物种功能的二芳甲基哌嗪化合物，用于与δ、μ、σ和/或κ受体结合。本发明的化合物可作为激动剂/拮抗剂对中的共轭物，在神经递质功能的传导监测和检测中使用，并且也具有各种治疗效用，包括介导镇痛，并具有治疗腹泻、尿失禁、精神疾病、药物和酒精成瘾/过量、肺水肿、抑郁症、哮喘、肺气肿、咳嗽和呼吸暂停、呼吸抑制、认知障碍、呕吐和胃肠疾病的功效。

  公开号：

  US05574159A1

文献信息

• Method of treating sexual dysfunctions with delta opioid receptor agonist compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186872A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compositions and methods for treatment of sexual dysfunctions by administering to a subject a pharmaceutical composition comprising a delta opioid receptor agonist in an amount effective to delay the onset of ejaculation in the subject during sexual stimulation.

  通过向受试者施用含有δ阿片受体激动剂的药物组合物，以延迟受试者在性刺激过程中射精的发生，用于治疗性功能障碍的组合物和治疗方法。
• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• Compositions and Methods for Reducing Respiratory Depression and Attendant SIde Effects of Mu Opioid Compounds
  申请人：Ardent Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020111359A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Abstract of Disclosure A method of reducing, treating or preventing drug-mediated respiratory depression, muscle rigidity, or nausea/vomiting in an animal, incident to the administration to said animal of a mixed delta/mu opioid agonist or a respiratory depression-mediating drug, comprising administering to the animal receiving said drug an effective amount of a delta receptor agonist compound. Preferred examples of such delta receptor agonist compound include diarylmethyl piperazine compounds and diarylmethyl piperidine compounds, and pharmaceutical compositions thereof, having utility in medical therapy for reducing respiratory depression associated with certain analgesics, such as mu opiates.

  披露摘要：一种减少、治疗或预防动物中药物介导的呼吸抑制、肌肉僵硬或恶心/呕吐的方法，涉及向接受混合δ/μ阿片受体激动剂或呼吸抑制药物的动物施用有效量的δ受体激动剂化合物。此类δ受体激动剂化合物的优选示例包括二苯甲基哌嗪化合物和二苯甲基哌啶化合物，以及具有医疗疗效的药物组合物，可用于减少与某些镇痛药物（如μ阿片类药物）相关的呼吸抑制。
• OLIGOMER-DIARYLPIPERAZINE CONJUGATES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US20150335640A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The invention relates to (among other things) oligomer-diarylpiperazine conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated diarylpiperazine compounds.

  本发明涉及寡聚体-二芳基哌嗪共轭物和相关化合物（等等）。本发明的共轭物在通过多种给药途径之一给予时，表现出优于以前给予的未共轭的二芳基哌嗪化合物的优点。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY PIPERAZINYL-BENZYL-TETRAZOLE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] DERIVES ANTI-INFLAMMATOIRES PIPERAZINYL-BENZYL-TETRAZOLE ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1998052929A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Tetrazoles and their pharmaceutically acceptable salts which are selective agonists for the delta opioid receptor, particularly useful in the treatment of inflammatory diseases such as arthritis, psoriasis, asthma, inflammatory bowel disease, disorders of respiratory function, gastro-intestinal disorders such as functional bowel disease and functional GI disorders, of formula (I), wherein R1 is H, C2-C6 alkanoyl, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C7 cycloalkyl, (C3-C7 cycloalkyl)-(C1-C4 alkyl), (C1-C4 alkoxy)-(C1-C4 alkyl), carboxy-(C1-C4 alkyl), aryl-(C1-C4 alkyl) or heteroaryl-(C1-C4 alkyl); R2 and R3 are each independently H or C1-C4 alkyl; R4 is selected from (i) H, (ii) a group of the formula R6-(CH2)m-Z-(CH2)n-, where m is 0, 1, 2 or 3, n is 1, 2 or 3, Z is a direct link or O, and R6 is -CO2H or -CO2(C1-C4 alkyl), and (iii) a group of formula (a) where R7 is H or C1-C4 alkyl; and R5 is hydroxy, C1-C4 alkoxy or -NHSO2(C1-C4 alkyl); with the proviso that when Z is O, m is 1, 2, or 3 and n is 2 or 3.(FR) L'invention concerne des tétrazoles et leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui sont des agonistes sélectifs pour le récepteur d'opioïde delta, particulièrement utiles dans le traitement de maladies inflammatoires telles que l'arthrite, la psoriasis, l'asthme, les maladies intestinales inflammatoires, les troubles de la fonction respiratoire, les troubles gastro-intestinaux, tels que la maladie intestinale fonctionnelle et les troubles gastro-intestinaux fonctionnels, ces composé ayant la formule (I) dans laquelle R1 désigne H, alcanoyle C2-C6, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, cycloalkyle C3-C7, (cycloalkyle C3-C7)-(alkyle C1-C4), (alcoxy C1-C4)-(alkyle C1-C4), carboxy-(alkyle C1-C4), aryl-(alkyle C1-C4) ou hétéroaryl-(alkyle C1-C4); R2 et R3 désignent chacun indépendamment H ou alkyle C1-C4; R4 est sélectionné parmi (i) H, (ii) un groupe de formule R6-(CH2)m-Z-(CH2)n-, où m est égal à 0, 1, 2 ou 3, n est égal à 1, 2 ou 3, Z désigne une liaison directe ou O et R6 désigne -CO2H ou -CO2(alkyle C1-C4) et (iii) un groupe de formule (a) dans laquelle R7 désigne H ou alkyle C1-C4 et R5 désigne un hydroxy, alcoxy C1-C4 ou -NHSO2(alkyle C1-C4); à condition que, lorsque Z dé signe O, m désigne 1, 2 ou 3 et n désigne 2 ou 3.

  （中）Tetrazoles及其药学上可接受的盐是δ-阿片受体的选择性激动剂，特别适用于治疗炎症性疾病，如关节炎、牛皮癣、哮喘、炎症性肠病、呼吸功能障碍、胃肠道疾病，如功能性肠病和功能性胃肠疾病，其化学式为（I），其中R1为H、C2-C6脂肪酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基、（C3-C7环烷基）-（C1-C4烷基）、（C1-C4烷氧基）-（C1-C4烷基）、羧基-（C1-C4烷基）、芳基-（C1-C4烷基）或杂环芳基-（C1-C4烷基）；R2和R3各自独立地为H或C1-C4烷基；R4选自（i）H，（ii）式R6-（CH2）m-Z-（CH2）n-的基团，其中m为0、1、2或3，n为1、2或3，Z为直链或O，R6为-CO2H或-CO2（C1-C4烷基），以及（iii）式（a）的基团，其中R7为H或C1-C4烷基，R5为羟基、C1-C4烷氧基或-NHSO2（C1-C4烷基）；但当Z为O时，m为1、2或3，n为2或3。